diethyl (2-propoxyethyl)phosphonate | 5191-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-propoxyethyl)phosphonate
• 英文别名: (2-Propyloxy-ethyl)-phosphonsaeure-diethylester；Diethyl-β-propyloxyethyl-phosphonat；(2-Propyloxy-ethyl)-diethyl-phosphonat；1-(2-Diethoxyphosphorylethoxy)propane
• CAS: 5191-36-6
• 化学式: C₉H₂₁O₄P
• 分子量: 224.237
• InChiKey: AELPJRDNRWQXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 在 sodium n-propoxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl (2-propoxyethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Gem-Bis（膦酸盐）化学的新见解：迈克尔型受体的意外重排

  摘要：

  研究了四乙基亚乙基双（膦酸酯）作为迈克尔受体与不同亲核试剂的使用。发现在某些情况下，该化合物会去除磷酸盐，这取决于亲核试剂的性质。还研究了其作为亲电子试剂的环氧衍生物四乙基环氧亚芳基双(膦酸酯)的化学行为。无论使用何种亲核试剂，该化合物都经历了非常有吸引力且显着的膦酸酯-磷酸酯重排，产生了烯醇磷酸酯 8。进行了不同的机理研究以试图解释所涉及的机制。据我们所知，该反应具有非凡的新颖性，是首次报道的双（膦酸酯）环氧衍生物的重排反应。此外，讨论了支持自由基或极性机制参与的证据，这取决于亲核试剂的性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500097

文献信息

• The reactions of dialkyl hydrogen phosphites with alkyl vinyl ethers
  作者：T. Nishiwaki

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80042-x

  日期：1966.1

  The reaction of alkyl vinyl ethers with dialkyl hydrogen phosphites has been examined in the presence of a radical initiator and the efficiency of the catalysers (DBP, AIBN, BPO) for this type of reaction compared and found to decrease in the order given. The spectroscopy as well as the chemical properties of the prepared adducts are described.

  已经在自由基引发剂的存在下检查了烷基乙烯基醚与亚磷酸二烷基氢酯的反应，并且比较了该类型反应的催化剂（DBP，AIBN，BPO）的效率，并且发现该效率以给定的顺序降低。描述了所制备加合物的光谱学和化学性质。
• Pudovik,A.N.; Kuzovleva,R.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2684 - 2689
  作者：Pudovik,A.N.、Kuzovleva,R.G.

  DOI：——

  日期：——
• CROSSLINKED COATINGS
  申请人：STEVENS David M.

  公开号：US20210277275A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  The present disclosure is directed to polymeric coatings. The coatings can include a substrate-coordinating functionality as well as additional functionality for interacting with the surrounding environment. For example, the coatings can be functionalized for a variety of applications such as imparting antimicrobial properties on a substrate such as an implant; drug delivery; or as an adhesive layer between a substrate and an additional coating.
• New Insights into the Chemistry ofgem-Bis(phosphonates): Unexpected Rearrangement of Michael-Type Acceptors
  作者：Sergio H. Szajnman、Guadalupe García Liñares、Pablo Moro、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.200500097

  日期：2005.9

  mechanistic studies were conducted in an attempt to explain the mechanisms involved. To the best of our knowledge, this reaction constitutes a remarkable novelty, being the first reported rearrangement reaction of an epoxy derivative of a gem-bis(phosphonate). In addition, evidence supporting the involvement of a radical or a polar mechanism, depending on the nature of the nucleophile, is discussed. (©

  研究了四乙基亚乙基双（膦酸酯）作为迈克尔受体与不同亲核试剂的使用。发现在某些情况下，该化合物会去除磷酸盐，这取决于亲核试剂的性质。还研究了其作为亲电子试剂的环氧衍生物四乙基环氧亚芳基双(膦酸酯)的化学行为。无论使用何种亲核试剂，该化合物都经历了非常有吸引力且显着的膦酸酯-磷酸酯重排，产生了烯醇磷酸酯 8。进行了不同的机理研究以试图解释所涉及的机制。据我们所知，该反应具有非凡的新颖性，是首次报道的双（膦酸酯）环氧衍生物的重排反应。此外，讨论了支持自由基或极性机制参与的证据，这取决于亲核试剂的性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)