(-)-(4S)-4-isopropyl-2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole | 357967-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(4S)-4-isopropyl-2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (5R)-2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-5-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 357967-36-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: FYOCTERSCPZWPY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-4-isopropyl-2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (-)-(R)-1',3',4'-trimethyl-2,2'-binaphthalene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Atropisomerism of 2,2'-Binaphthalenes

  摘要：

  合成非对映富集取代的 (4S)-4-异丙基-2-(2,2′-联萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 从取代的 2-萘基溴化镁和 (4S)-4-异丙基-2-(2-甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (4)和 (4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (5) 进行了描述。产品噁唑啉被转化为多种 衍生物，并测定了其中几种衍生物内旋转的自由能垒。 衍生物的内旋转自由能障。X 射线晶体结构和 结构和 c.d. 光谱。 (S,1S)-N-[2-羟基-1-(异丙基)乙基]-3-甲氧基-1′,N-二甲基-2,2′-联萘-1-甲酰胺 (22) 和 (22) 和 (R,4S)-4-异丙基-3-甲基-2-(1′,2′,4′-三甲基-2,2′-萘-1-基)-4,5-二氢恶唑鎓碘化物 (38) 碘化物 (38) 的绝对构型。 通过比较 2,2′-联萘的 c.d. 光谱和化合物（22）的 c.d. 光谱，可以确定所有合成 2,2′-联萘的绝对构型。 与化合物 (22) 和 (38) 的 c.d 光谱进行比较，从而确定了所有合成 2,2′-萘的绝对构型。

  DOI：

  10.1071/ch00122
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (-)-(4S)-4-isopropyl-2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Atropisomerism of 2,2'-Binaphthalenes

  摘要：

  合成非对映富集取代的 (4S)-4-异丙基-2-(2,2′-联萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 从取代的 2-萘基溴化镁和 (4S)-4-异丙基-2-(2-甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (4)和 (4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (5) 进行了描述。产品噁唑啉被转化为多种 衍生物，并测定了其中几种衍生物内旋转的自由能垒。 衍生物的内旋转自由能障。X 射线晶体结构和 结构和 c.d. 光谱。 (S,1S)-N-[2-羟基-1-(异丙基)乙基]-3-甲氧基-1′,N-二甲基-2,2′-联萘-1-甲酰胺 (22) 和 (22) 和 (R,4S)-4-异丙基-3-甲基-2-(1′,2′,4′-三甲基-2,2′-萘-1-基)-4,5-二氢恶唑鎓碘化物 (38) 碘化物 (38) 的绝对构型。 通过比较 2,2′-联萘的 c.d. 光谱和化合物（22）的 c.d. 光谱，可以确定所有合成 2,2′-联萘的绝对构型。 与化合物 (22) 和 (38) 的 c.d 光谱进行比较，从而确定了所有合成 2,2′-萘的绝对构型。

  DOI：

  10.1071/ch00122

文献信息

• Atropisomerism of 2,2'-Binaphthalenes
  作者：Robert W. Baker、Zinka Brkic、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch00122

  日期：——

  The synthesis of diastereo-enriched substituted (4S)-4-isopropyl-2-(2,2′-binaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazoles from substituted 2-naphthalenylmagnesium bromides and (4S)-4-isopropyl-2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole (4) and (4S)-4-isopropyl-2-(2,3-dimethoxynaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole (5) is described. The product oxazolines were converted into a number of derivatives and the free energy barriers to internal rotation of several of these derivatives were determined. The determination of the X-ray crystal structures and the c.d. spectra of (S,1S)-N-[2-hydroxy-1-(isopropyl)ethyl]-3-methoxy-1′,N-dimethyl-2,2′-binaphthalene-1-carboxamide (22) and (R,4S)-4-isopropyl-3-methyl-2-(1′,2′,4′-trimethyl-2,2′-binaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazolium iodide (38) allowed the assignment of the absolute configurations of all the synthetic 2,2′-binaphthalenes by comparison of their c.d. spectra with those of compounds (22) and (38).

  合成非对映富集取代的 (4S)-4-异丙基-2-(2,2′-联萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 从取代的 2-萘基溴化镁和 (4S)-4-异丙基-2-(2-甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (4)和 (4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (5) 进行了描述。产品噁唑啉被转化为多种 衍生物，并测定了其中几种衍生物内旋转的自由能垒。 衍生物的内旋转自由能障。X 射线晶体结构和 结构和 c.d. 光谱。 (S,1S)-N-[2-羟基-1-(异丙基)乙基]-3-甲氧基-1′,N-二甲基-2,2′-联萘-1-甲酰胺 (22) 和 (22) 和 (R,4S)-4-异丙基-3-甲基-2-(1′,2′,4′-三甲基-2,2′-萘-1-基)-4,5-二氢恶唑鎓碘化物 (38) 碘化物 (38) 的绝对构型。 通过比较 2,2′-联萘的 c.d. 光谱和化合物（22）的 c.d. 光谱，可以确定所有合成 2,2′-联萘的绝对构型。 与化合物 (22) 和 (38) 的 c.d 光谱进行比较，从而确定了所有合成 2,2′-萘的绝对构型。