5-溴苯并[B]噻吩-3-羧酸甲酯 | 7312-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-溴苯并[B]噻吩-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 5-bromo-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-bromobenzo[b]thiophene-3-carboxylate；methyl 5-bromo-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 7312-25-6
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂S
• 分子量: 271.134
• InChiKey: QZNZVRWWWOWDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴苯并[B]噻吩-3-羧酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到methyl 5-bromobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过活化作为苯并噻吩 S-氧化物对苯并噻吩在 C4 处进行无金属芳基化

  摘要：

  苯并噻吩是材料和药物中的关键结构，其选择性 C−H 官能化方法受到高度重视。 C3 处带有吸电子基团的苯并噻吩作为其S氧化物被激活，使得 C−H/C−H 与苯酚发生正式偶联，得到 C4 芳基化苯并噻吩。计算研究表明，苯并噻吩和苯氧鎓阳离子之间存在 π 配合物的中介作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202302418
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[B]噻吩-3-甲酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98 %的产率得到5-溴苯并[B]噻吩-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过活化作为苯并噻吩 S-氧化物对苯并噻吩在 C4 处进行无金属芳基化

  摘要：

  苯并噻吩是材料和药物中的关键结构，其选择性 C−H 官能化方法受到高度重视。 C3 处带有吸电子基团的苯并噻吩作为其S氧化物被激活，使得 C−H/C−H 与苯酚发生正式偶联，得到 C4 芳基化苯并噻吩。计算研究表明，苯并噻吩和苯氧鎓阳离子之间存在 π 配合物的中介作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202302418

文献信息

• Bromination of 3-substituted benzo[b]thiophenes: access to Raloxifen intermediate
  作者：François Liger、Stéphane Pellet-Rostaing、Florence Popowycz、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.043

  日期：2011.7

  A practical route to prepare halogeno-derivatives is described, starting from easily available 3-cyano-benzo[b]thiophene. Main efforts have been devoted to the optimization of the experimental procedures (solvent, bromination) to promote selectivity. Synthetic studies investigate the potential access to an advanced intermediate of Raloxifen.

  描述了从容易获得的3-氰基-苯并[ b ]噻吩开始制备卤代衍生物的实用途径。为了优化选择性，主要致力于优化实验程序（溶剂，溴化）。合成研究调查了使用Raloxifen的高级中间体的潜在途径。
• Compounds and Methods for Modulating Fx-Receptors
  申请人：Bell Michael Gregory

  公开号：US20080306125A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Compounds of formula. wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and related diseases.

  本发明涉及化合物的公式，其中变量如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法，可用于治疗血脂异常和相关疾病。
• Compounds and methods for modulating FX-receptors
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP1984360B1

  公开（公告）日：2014-01-15
• US7863302B2
  申请人：——

  公开号：US7863302B2

  公开（公告）日：2011-01-04

表征谱图