2,4-diamino-8-fluoroquinazoline | 119584-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-diamino-8-fluoroquinazoline
• 英文别名: 8-Fluoroquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 119584-79-1
• 化学式: C₈H₇FN₄
• mdl: MFCD02323636
• 分子量: 178.169
• InChiKey: OMZWXLZTWRYIJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-8-fluoroquinazoline 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以82%的产率得到2,4-diamino-8-fluoro-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  某些新型卤代2,4-二氨基喹唑啉的合成

  摘要：

  通过必要的三氟苄腈和碳酸胍的反应，制备了三种新的2,4-二氨基喹唑啉，即5,6-二氟，6,7-二氟和7,8-二氟异构体。出乎意料的是，由高分辨率核磁共振光谱法测定，仅2,3,6-三氟苄腈给出了2,4-二氨基-5,6-二氟喹唑啉。另一方面，3-氨基-2,6-二氟苄腈与碳酸胍反应仅生成5-氟-2,4,8-三氨基喹唑啉。随后使用Sandmeyer方法将该化合物转化为8-氯-2，4-二氨基-5-氟喹唑啉。2,4-二氨基-8-氟喹唑啉的硝化仅发生在第六位，产生2,4-二氨基-8-氟-6-硝基喹唑啉，将其用氯化亚锡还原后得到8-氟-2,4,6-三氨基喹唑啉。以类似的方式，在6-位对7-氟-2,4-二氨基喹唑啉进行硝化，然后还原得到7-氟-2,4,6-三氨基喹唑啉。最后，将这些三氨基喹唑啉在桑德梅尔条件下均转化为6-氯衍生物，分别得到6-氯-2,4-二氨基-8-氟喹唑啉和6-氯-2,4-二氨基-7-氟喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290440
• 作为产物：
  描述：

  碳酸胍 、 2,3-二氟苯腈 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到2,4-diamino-8-fluoroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Hynes, John B.; Pathak, Alpana; Panos, Constantina H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1173 - 1177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HYNES, JOHN B.;PATHAK, ALPANA;PANOS, CONSTANTINA H.;OKEKE, CLAUDIA C., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1173-1177
  作者：HYNES, JOHN B.、PATHAK, ALPANA、PANOS, CONSTANTINA H.、OKEKE, CLAUDIA C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some novel halogenated 2,4-diaminoquinazolines
  作者：Alenka Tomažič、John B. Hynes

  DOI：10.1002/jhet.5570290440

  日期：1992.7

  Three new 2,4-diaminoquinazolines, the 5,6-difluoro, 6,7-difluoro and 7,8-difluoro isomers were prepared by the reaction of the requisite trifluorobenzonitrile and guanidine carbonate. Surprisingly, 2,3,6-trifluorobenzonitriles gave 2,4-diamino-5,6-difluoroquinazoline exclusively as determined by high resolution nuclear magnetic resonance spectroscopy. On the other hand, 3-amino-2,6-difluorobenzonitrile

  通过必要的三氟苄腈和碳酸胍的反应，制备了三种新的2,4-二氨基喹唑啉，即5,6-二氟，6,7-二氟和7,8-二氟异构体。出乎意料的是，由高分辨率核磁共振光谱法测定，仅2,3,6-三氟苄腈给出了2,4-二氨基-5,6-二氟喹唑啉。另一方面，3-氨基-2,6-二氟苄腈与碳酸胍反应仅生成5-氟-2,4,8-三氨基喹唑啉。随后使用Sandmeyer方法将该化合物转化为8-氯-2，4-二氨基-5-氟喹唑啉。2,4-二氨基-8-氟喹唑啉的硝化仅发生在第六位，产生2,4-二氨基-8-氟-6-硝基喹唑啉，将其用氯化亚锡还原后得到8-氟-2,4,6-三氨基喹唑啉。以类似的方式，在6-位对7-氟-2,4-二氨基喹唑啉进行硝化，然后还原得到7-氟-2,4,6-三氨基喹唑啉。最后，将这些三氨基喹唑啉在桑德梅尔条件下均转化为6-氯衍生物，分别得到6-氯-2,4-二氨基-8-氟喹唑啉和6-氯-2,4-二氨基-7-氟喹唑啉。
• Hynes, John B.; Pathak, Alpana; Panos, Constantina H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1173 - 1177
  作者：Hynes, John B.、Pathak, Alpana、Panos, Constantina H.、Okeke, Claudia C.

  DOI：——

  日期：——