N-(1-(2,4-dimethylphenyl)vinyl)acetamide | 1392297-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(2,4-dimethylphenyl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(2,4-dimethylphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1392297-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: AAHKRKPJRHVSPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2,4-dimethylphenyl)vinyl)acetamide 、 Diphenylphosphine oxide 在 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(Z)-N-(1-(2,4-dimethylphenyl)-2-(diphenylphosphoryl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  室温下乙酰丙酮锰（III）介导的磷酸化

  摘要：

  在温和条件下，乙酰丙酮锰（III）介导的酰胺和氧化膦的交叉脱氢偶联具有高度的Z选择性磷酸化作用。该反应显示出广泛的底物范围和官能团相容性。DFT研究表明Z产物的形成大概是由于分子内氢键的存在。可以通过还原和水解产物轻松获得β-氨基膦。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800585
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethylacetophenoneoxime 、 乙酸酐 在 copper(l) iodide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(1-(2,4-dimethylphenyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative Coupling of Enamides and Alkynes for Synthesis of Substituted Pyrroles

  摘要：

  A novel and efficient palladium(II)-catalyzed alkenyl C-H activation oxidative annulation of enamides with alkynes for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the synthesis of triaryl-substituted pyrroles in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol403517p

文献信息

• MnO2-Catalyzed Oxidative Alkylation of Enamides with Ethers via C(sp3)–H/C(sp2)–H Cross-Dehydrogenative Coupling and Hydrolysis Sequence
  作者：Xiangsheng Xu、Zhiyan Hu、Yucai Tang、Shan Zhang、Xiaoqing Li、Xiaohua Du

  DOI：10.1055/s-0035-1560180

  日期：——

  A new MnO2-catalyzed oxidative alkylation of enamides with a C(sp3)–H bond adjacent to an oxygen atom is described. This method achieves a C(sp3)-H/C(sp2)-H cross-dehydrogenative coupling and hydrolysis, thus providing efficient and general access to a variety of β-oxo ketones.

  描述了一种新的 MnO2 催化氧化烷基化烯酰胺，其中 C(sp3)-H 键与氧原子相邻。该方法实现了 C(sp3)-H/C(sp2)-H 交叉脱氢偶联和水解，从而提供了对各种 β-氧代酮的高效和通用访问。
• PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation of enamides for the synthesis of α-acetoxy ketones
  作者：Ming Chen、Wei Zhang、Zhi-Hui Ren、Wen-Yun Gao、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-016-0478-3

  日期：2017.6

  is a fundamental concept in organic chemistry, which provides an alternative strategy for the synthesis of target compounds which were not easily accessible by conventional methods. Herein, a mild and efficient PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation reactions of enamides was developed for the synthesis of α-acetoxy ketones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and affords α-acetoxy

  Umpolung是有机化学的基本概念，它为合成目标化合物提供了另一种策略，而这些目标化合物是常规方法不易获得的。在本文中，开发了温和且有效的PhI（OAc）2促进的酰胺的氨酚乙酰氧基化反应，用于α-乙酰氧基酮的合成。该反应可耐受各种官能团，并以良好或优异的产率提供α-乙酰氧基酮。PhI（OAc）2在反应中用作乙酰氧基的来源。
• 一种合成4-多氟烷基-2,6-二芳基取代吡啶化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN110156668B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种合成4‑多氟烷基‑2,6‑二芳基取代吡啶化合物的方法，以N‑（1‑苯基乙烯基）乙酰胺作为底物，多氟烷基羧酸酐作为多氟烷基源，在不添加任何催化剂的条件下，制得4‑多氟烷基‑2,6‑二芳基取代吡啶化合物。该合成方法具有操作简便、原料廉价易得、产物多样化等优点。
• Perfluorocarboxylic Anhydrides Triggered Cyclization: Access to 4-Perfluoroalkylpyridines
  作者：Zeng Wang、Chenhui You、Changfang Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02254

  日期：2019.11.15

  addition-cyclization-elimination cascade is developed, that allows various 2,6-diaryl-4-perfluoroalkylpyridines to be synthesized in one step from easily available enamides and perfluorocarboxylic anhydrides. The procedure is also operationally simple and scalable and provides access to the facial construction of 4-fluoroalkylpyridines, which are of great interest in medicinal chemistry.

  开发了双亲核加成-环化-消除级联反应，它允许从容易获得的酰胺和全氟羧酸酐一步合成各种2，6-二芳基-4-全氟烷基吡啶。该程序在操作上也是简单且可扩展的，并且提供了对4-氟烷基吡啶的面部构造的访问，这在药物化学中引起了极大的兴趣。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Arylation of Enamides with Simple Arenes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Yun-He Xu、Jun Kee Cheng、Man Ting Low、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201109247

  日期：2012.6.4

  only: An atom‐economical synthetic route towards arylated Z‐enamides through double CH functionalization is described. The Z/E selectivity of the palladium‐catalyzed monoarylation is absolute (step A in scheme), and the molecular complexity of the products can be further endowed by a sequential second arylation, which requires the use of trifluoracetic acid (TFA; step B).

  仅Z：描述了通过双CH官能化制取芳基化Z-酰胺的原子经济合成路线。钯催化的单芳基化反应的Z / E选择性是绝对的（方案中的步骤A），并且连续的第二芳基化可以进一步提高产物的分子复杂性，这需要使用三氟乙酸（TFA；步骤B） 。