(+)-(R,R)-2-[(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)methyl]pyridine | 188289-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R,R)-2-[(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)methyl]pyridine
• 英文别名: (+)-(R,R)-2-[(2,5-dimethylpyrrodin-1-yl)-methyl]pyridine；trans-2,5-dimethylpyrrolidinyl-CH2C5H4N；2-[[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]methyl]pyridine
• CAS: 188289-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: LZTCUBSLBFBUNQ-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 (+)-(R,R)-2-[(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)methyl]pyridine 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到[(η5-C5H5)Ru(2-(2,5-dimethyl-pyrrodin-1-ylmethyl)-pyrudine)(NCMe)]PF6
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性的由[（η催化肉桂烯丙基衍生物的烷基化和醚化反应5 -C 5 - [R 5）的Ru（N-N *）（NCCH 3）] PF 6（R = H，Me）的含N络合物–N *个具有不同刚度和柔韧性的庞大手性配体

  摘要：

  [（η 5 -C 5 - [R 5）的Ru（N-N *）（NCMe）] PF 6（R = H，N-N * =（SA） - 1，5 ;（SA） - 2，6 ;（ R，R） - 3，7 ;（R，R） - 4 ; 8 ; R = Me中的N-N * =（SA） - 1，9含N-N）复合物*笨重的手性不同的刚性和柔韧性的配位体通过将前体[（η反应合成5 -C 5 - [R 5）的Ru（NCMe）3 ] PF 6 1摩尔：在一个1（R = H，Me）的与所述N-N配体*比。越笨重（η 5 -C 5我5）配体，得到低的稳定性的配合物[（η 5 -C 5我5）的Ru（N-N *）（NCMe）] PF 6，在N-N * =（萨） - 2，（R，R） - 3，（R，R） - 4，相比于（η 5 -C 5 H ^ 5）配体和妨碍了它们的表征。配合物5 – 9的催化活性在烯丙基烷基化和醚化反应中，分别使用丙二酸

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2009.05.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 (1R,4R)-4-methanesulfonyloxy-1-methylpentyl methanesulfonate 反应 96.0h， 以54%的产率得到(+)-(R,R)-2-[(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于反式-2,5-二取代吡咯烷的手性胺-亚胺配体及其在钯催化的烯丙基烷基化中的应用

  摘要：

  已经制备了一系列基于反式-2,5-二取代的吡咯烷和吡啶部分的胺-亚胺二齿配体。这些配体在rac-（E的钯催化的烯丙基烷基化反应中的用途报道了-1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯。结果表明这些配体是反应的良好催化剂前体。配体的吡啶环上的电子修饰对反应的对映选择性没有明显影响，但对反应速率的影响很大，而吡啶或吡咯烷部分上的结构修饰对立体化学的结果产生了显着变化。从各种研究的证据表明，在钯催化的烯丙基烷基化反应过程中，亲核进攻于在过渡状态下的1,3- diphenylallyl部分主要发生反式与钯配合物的较稳定的构象的吡啶环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.010

文献信息

• Application of Chiral Amine-Imine Ligands in Palladium-Catalyzed Polyketone Synthesis: Effect of Ligand Backbone on the Polymer Stereochemistry
  作者：M. Rosa Axet、Francesco Amoroso、Giovanni Bottari、Angela D’Amora、Ennio Zangrando、Felice Faraone、Dario Drommi、Maria Saporita、Carla Carfagna、Paolo Natanti、Roberta Seraglia、Barbara Milani

  DOI：10.1021/om900300w

  日期：2009.8.10

  bidentate nitrogen-donor ligands (N*-N) featuring one sp3 and one sp2 nitrogen atom have been applied to the CO/vinyl arene copolymerization reaction catalyzed by the corresponding monocationic palladium(II) complexes [Pd(CH3)(CH3CN)(N*-N)][PF6]. The ligand fragment containing the sp2 nitrogen atom is a 2-pyridinyl or an 8-quinolinyl building block, while the chiral framework of the ligand derives from (S)-(+)-2

  两对对映体纯的手性二齿氮原子供体配体（N * -N）具有一个sp 3和一个sp 2氮原子，已通过相应的单阳离子钯（II）络合物[Pd]应用于CO /乙烯基芳烃共聚反应。 （CH 3）（CH 3 CN）（N * -N）] [PF 6 ]。包含sp 2氮原子的配体片段是2-吡啶基或8-喹啉基结构单元，而配体的手性骨架衍生自（S）-（+）-2,2'-（2-氮杂丙烷-1 ，3-二基）-1,1'-联萘或反式-2，5-二甲基吡咯烷基。具有双萘基部分的配体产生表现出中等活性的催化剂，而具有吡咯烷基片段的配体导致非常低的活性物种。合成的聚酮的立体化学取决于sp 2含氮片段：具有2-吡啶基的配体可生成无规立构共聚物，而具有喹啉基部分的配体可生成全同立构的聚酮。已经研究了作为氧化剂添加到反应混合物中的醌性质的影响。MALDI-TOF分析揭示了几条聚合物链的形成，不同端基的存在有所不同。
• Asymmetric Induction and Configurational Stability at the Metal Centre in Half‐Sandwich (η ⁶ ‐ <i>p</i> ‐Cymene)ruthenium(II) and (η ⁵ ‐C ₅ Me ₅ )rhodium(III) Complexes Containing Chiral N‐N* Ligands with Different Rigidity and Flexibility
  作者：Maria Saporita、Giovanni Bottari、Giovanna Brancatelli、Dario Drommi、Giuseppe Bruno、Felice Faraone

  DOI：10.1002/ejic.200700721

  日期：2008.1

  The half-sandwich chelate complexes [Ru(η 6 -p-cymene)(N-N*)Cl]X (X = Cl, PF 6 ) and [Rh(η 5 -C 5 Me5 ) (N-N*)Cl]X (X = SbF 6 , PF 6 ; N-N* = (S a )-1 and (S a )-2] have been prepared by treating the complexes [(Ru(η 6 -p-cymene)Cl 2 } 2 ] and [Rh(η 5 -C 5 Me 5 )Cl 2 } 2 ] with the bidentate N-N* chiral ligands in their enantiomerically pure form. The ligands contain rigid 2-pyridinyl or 8-quinolinyl

  R)-4 得到相应的产物，为具有高 de 的非对映异构体对。在钌和铑螯合物的形成过程中存在动力学效应。[Rh(η 5 -C 5 Me 5 )(NN*)Cl]PF 6 [NN* = (S a )-1 和 (S a )-2] 的 (S a ,R Rh ) 绝对构型，其中以单一非对映异构体的形式获得，通过 X 射线衍射测定它们的分子结构来指定。[Ru(η 6 -p-伞花烃)(NN*)Cl]PF6 [NN* = (S a )-1 和 (S a )-2] 中碘化物对氯化物的亲核取代反应，在甲醇中，温度为 328 K , 发生在金属中心的构型保留，并且在动力学测量的基础上提出了一种可能的机制。结果表明等电子配合物 [Ru(η 6 -p-cymene)(NN*)Cl]PF 6 和 [Rh(η 5 -C 5 Me 5 )(NN*)-Cl]SbF 6 之间具有惊人的相似性相同的 NN* 手性配体。在 X 射
• Application of (2'R,5'R)-2-[(2',5'-Dimethylpyrrolidin-1-yl)-methyl]pyridine and (2'R,5'R)-2-[(2',5'-Diphenylpyrrolidin-1-yl)methyl]pyridine to the Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation.
  作者：Kenneth Wärnmark、Robert Stranne、Magnus Cernerud、Isabelle Terrien、Fredrik Rahm、Kerstin Nordström、Christina Moberg

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0961

  日期：——
• Synthesis and characterization of new amine-imine ligands based on trans-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：James A. Sweet、Jennifer M. Cavallari、William A. Price、Joseph W. Ziller、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00511-3

  日期：1997.1

  We present a modular synthesis of a new class of chiral N,N-chelating ligands containing the C-2-symmetric trans-2,5-disubstituted pyrrolidine moiety linked to a pyridine ring. (-)-2-[(2R,5R)-2,5-Dimethylpyrrolidin-1(ylmethyl]pyridine (11, (R,R)-MePMP), (-)-2-[2-((2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)ethyl]pyridine (12, (R,R)-MePEP), and (+)-2-[(2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-ylmethyl]pyridine (13, (R,R)-PhPMP) have been prepared. The X-ray structure of the (eta(3)-allyl)Pd complex of (R,R)-MePMP (11) is reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.