1-羟基全氟-1-苯基苯并环丁烯 | 501668-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-羟基全氟-1-苯基苯并环丁烯
• 英文名称: 1-hydroxyperfluoro-1-phenylbenzocyclobutene
• 英文别名: 2,3,4,5,8,8-hexafluoro-7-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
• CAS: 501668-46-8
• 化学式: C₁₄HF₁₁O
• 分子量: 394.144
• InChiKey: IDYOAQWKFNMMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基全氟-1-苯基苯并环丁烯 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以96%的产率得到7-chloro-2,3,4,5,8,8-hexafluoro-7-pentafluorophenyl-bicyclo[4.2.0]octa-1⁽⁶⁾,2,4-triene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactivity of perfluorinated benzocyclobutene, indan, and tetralin in reaction with pentafluorobenzene in SbF5 medium, and also the relative stability of generated therewith perfluoro-1-phenyl-benzocycloalkenyl cations decrease with increasing alicyclic fragment in the benzocycloalkene. Treating the solutions of salts of the above cations with anhydrous HF results in the corresponding perfluoro-1-phenylbenzocycloalkenes, and the hydrolysis of salts furnishes their 1-hydroxy derivatives. In a reaction of 1-hydroxyperfluoro-1-phenylbenzocyclobutene, -indan, and -tetralin with SOCl2 the hydroxy group is replaced by chlorine. Besides with indan and tetralin derivatives form respectively 7-pentafluorophenyl-octafluoro-3-chlorobicyclo[4.3.0]hepta- 1,4,6-triene and 7-pentafluorophenyldecafluoro-3-chlorobicyclo[4.4.0]octa-1,4,6-triene.

  DOI：

  10.1023/a:1020901526459
• 作为产物：
  描述：

  perfluoro(1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) 在 五氟化锑 、 水 作用下， 反应 7.0h， 以89%的产率得到1-羟基全氟-1-苯基苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  全氟-1-芳基苯并环丁烯与五氟化锑反应中的阳离子重排

  摘要：

  在130°C的五氟化锑存在下，全氟-1-（2-乙基苯基）苯并环丁烯的四元环（2）裂解，形成全氟-2-乙基-2'-甲基二苯甲烷（5）。在SbF 5的作用下，化合物5在170°C下转化为全氟8,9-二甲基-1,2,3,4-四氢芴（8）。全氟-1-（4-乙基苯基）苯并环丁烯（3）在130°C下保持不变，而在170°C下则得到全氟4'-乙基-2-甲基二苯基甲烷（9），6-乙基-1,2 ，3,4-四氢蒽（11）和2-乙基-9,10-二氢蒽（12）。用SbF 5加热时在170℃下，全氟-1-苯基苯并环丁烯（1）保持不变。化合物的溶液2，3，5和9中的SbF 5 -SO 2的ClF产生的全氟化1-（2-乙基苯基）-1-苯并环丁烯（29），1-（4-乙基苯基）-1-苯并环丁烯（30）， 2-乙基-2'-甲基二苯基甲基（31）和4'-乙基-2-甲基二苯基甲基（32）阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00196-3

文献信息

• Opening of the four-membered ring in perfluorinated 1-alkyl-2-phenyl- and 1-aryl-1,2-dihydrocyclobutabenzenes in the system I2-SbF5
  作者：T. V. Mezhenkova、V. M. Karpov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428011070104

  日期：2011.7

  mixture, resulted in the formation of perfluorinated 2-methyl-, 2-ethyl-2′-methyl-, 4-ethyl-2′-methyl-, 2-ethyl-, and 2-propylbenzophenones via opening of the four-membered ring in the initial cyclobutabenzene at the C1–C2 bond. The presence of hydrogen fluoride facilitates the process and promotes profound transformations leading to anthracene derivatives.

  全氟化的1-苯基-，1-（2-乙基苯基）-，1-（4-乙基苯基）-，1-甲基-2-苯基和1-乙基-2-苯基-1,2-二氢环丁苯的反应于130°C在五氟化锑中添加碘，然后将反应混合物水解，导致形成全氟的2-甲基-，2-乙基-2'-甲基-，4-乙基-2'-甲基-，2-通过在初始环丁苯中的C 1 -C 2键处四元环的打开来形成乙基和2-丙基二苯甲酮。氟化氢的存在促进了该过程并促进了导致蒽衍生物的深刻转化。
• Reaction of Polyfluorinated Benzocyclobutenes with Oleum
  作者：D. S. Golokhvastova、Ya. V. Zonov、V. M. Karpov、T. V. Mezhenkova

  DOI：10.1134/s1070428023010025

  日期：2023.1

  reacted with 20% oleum at 150°C to give mixtures of almost equimolar amounts of 3-perfluoroalkyl-4,5,6,7-tetrafluorophthalides and perfluoro-3-hydroxy-3-alkylphthalides. In addition to these products, the reac­tion of perfluoro-2-methylbenzocyclobutenone with oleum at 100°C afforded perfluoro-2-hydroxy-2-methylbenzo­cyclobutenone. The reaction of perfluoro-2-phenylbenzocyclobutenone with oleum produced p

  摘要 全氟化的 1-甲基-和 1-乙基苯并环丁烯和 2-甲基-和 2-乙基苯并环丁烯酮在 150°C 下与 20% 发烟硫酸反应，得到几乎等摩尔量的 3-全氟烷基-4,5,6,7-四氟苯酞和全氟的混合物-3-羟基-3-烷基苯酞。除了这些产品之外，全氟-2-甲基苯并环丁烯酮与发烟硫酸在 100°C 下反应得到全氟-2-羟基-2-甲基苯并环丁烯酮。全氟-2-苯基苯并环丁烯酮与发烟硫酸的反应产生全氟-2-苯甲酰苯甲酸，而多氟苯并环丁烯-1,2-二醇则转化为相应的环状硫酸酯。
• Carbonylation and Other Transformations of Polyfluorobenzocyclobutenols in Superacids
  作者：S. Wang、Ya. V. Zonov、V. M. Karpov、T. V. Mezhenkova

  DOI：10.1134/s1070428024010019

  日期：2024.1

  Abstract Acid-catalyzed carbonylation of a series of polyfluorinated benzocyclobuten-1-ols, as well as cyclic sulfuric acid esters derived from benzocyclobutene-1,2-diols, with carbon monoxide in the presence of TfOH and FSO3H–SbF5 gave both CO addition products with retention of the four-membered ring (the corresponding carboxylic acids) and carbonylation products. In the latter case, the reaction

  摘要 在 TfOH 和 FSO 3 H–SbF 5存在下，一系列多氟化苯并环丁烯-1-醇以及衍生自苯并环丁烯-1,2-二醇的环状硫酸酯与一氧化碳发生酸催化羰基化反应，生成 CO保留四元环（相应的羧酸）的加成产物和羰基化产物。在后一种情况下，反应伴随着开环、开环随后杂环化为异色满衍生物，以及扩环为五元环。在某些情况下还形成多环二聚产物。
• Reaction of Perfluorobenzocyclobutene with Excess Pentafluorobenzene in SbF5
  作者：T. V. Mezhenkova、V. R. Sinyakov、V. M. Karpov、Ya. V. Zonov、Yu. V. Gatilov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s107042801804005x

  日期：2018.4

  The reaction of perfluorobenzocyclobutene with excess pentafluorobenzene in SbF5, followed by hydrolysis, gave a mixture of perfluoro-1,3,3-triphenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol, perfluoro-1,1,2-triphenylbenzocyclobuten- 5-one, and perfluoro-4-(2,2-diphenylbenzocyclobuten-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1- one. When the reaction mixture was treated for a long time with Olah's reagent (HF-pyridine), isomeric perfluoro-9,10-diphenyl-1,4-, -1,10-, -2,9-, and -9,10-dihydroanthracenes were formed and were converted to perfluoro-9,10-diphenylanthracene by the action of SbF5.