Ethyl 4-methyl-2-oxo-6-phenylsulfanylcyclohexane-1-carboxylate | 202720-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Ethyl 4-methyl-2-oxo-6-phenylsulfanylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 202720-93-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃S
• 分子量: 292.399
• InChiKey: YGVROMNPNBEJAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸胍 、 Ethyl 4-methyl-2-oxo-6-phenylsulfanylcyclohexane-1-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到2-amino-7-methyl-5-phenylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  非经典5取代四氢喹唑啉类化合物可能是胸苷酸合酶的抑制剂†

  摘要：

  胸苷酸的经典抑制剂合酶如ñ 10 -propargyl -5,8- dideazafolic酸（1），ñ - （5- [N-（3,4-二氢-2-甲基-4-氧喹唑啉-6-基甲基） - N-甲基氨基] -2-thenoyl）-L-谷氨酸（ZD1694，2）和N- [2-氨基-4-氧代-3,4-二氢（吡咯并[2,3- d ] pyrintidin-5-yl ）乙基苯甲酰基] -L-谷氨酸（LY231514，3）虽然有效，但存在许多潜在的缺点，例如由于细胞摄取所需的主动转运系统发生改变而导致摄取减少以及长效形成，非排泄的聚谷氨酸通过叶酸聚谷氨酸合成酶的作用，是造成毒性的原因。为了克服经典抑制剂的一些缺点，人们对非经典胸苷酸合酶抑制剂的合成和评估有了相当大的兴趣，它们可以通过被动扩散进入细胞。为了阐明胸腺嘧啶合酶的非经典喹唑啉类抗叶酸抑制剂的B环饱和作用，设计了类似物7-17。合成了在7-位含有甲基

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340605
• 作为产物：
  描述：

  乙基-4-甲基-2-环己酮-1-羧酸酯 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 Ethyl 4-methyl-2-oxo-6-phenylsulfanylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非经典5取代四氢喹唑啉类化合物可能是胸苷酸合酶的抑制剂†

  摘要：

  胸苷酸的经典抑制剂合酶如ñ 10 -propargyl -5,8- dideazafolic酸（1），ñ - （5- [N-（3,4-二氢-2-甲基-4-氧喹唑啉-6-基甲基） - N-甲基氨基] -2-thenoyl）-L-谷氨酸（ZD1694，2）和N- [2-氨基-4-氧代-3,4-二氢（吡咯并[2,3- d ] pyrintidin-5-yl ）乙基苯甲酰基] -L-谷氨酸（LY231514，3）虽然有效，但存在许多潜在的缺点，例如由于细胞摄取所需的主动转运系统发生改变而导致摄取减少以及长效形成，非排泄的聚谷氨酸通过叶酸聚谷氨酸合成酶的作用，是造成毒性的原因。为了克服经典抑制剂的一些缺点，人们对非经典胸苷酸合酶抑制剂的合成和评估有了相当大的兴趣，它们可以通过被动扩散进入细胞。为了阐明胸腺嘧啶合酶的非经典喹唑啉类抗叶酸抑制剂的B环饱和作用，设计了类似物7-17。合成了在7-位含有甲基

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340605