1,4-Bis-benzyloxy-2-methyl-3-(3-methyl-2-phenylsulfanyl-but-3-enyl)-naphthalene | 94828-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Bis-benzyloxy-2-methyl-3-(3-methyl-2-phenylsulfanyl-but-3-enyl)-naphthalene
• CAS: 94828-23-6
• 化学式: C₃₆H₃₄O₂S
• 分子量: 530.731
• InChiKey: FDRGBSDTYHIJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis-benzyloxy-2-methyl-3-(3-methyl-2-phenylsulfanyl-but-3-enyl)-naphthalene 在 双氧水 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (E)-4-(1,4-Bis-benzyloxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-2-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on isoprenoidquinones. I. A facile regio- and sterecontrolled synthesis of protected hydroquinones with an omega-hydroxyprenyl or omega-hydroxygeranyl side chain.

  摘要：

  保护的2-烯丙基和2-香叶烯基氢醌（2）的区域和立体选择性末端官能化通过末端美克烯基硫化物（4）实现，这些硫化物可通过苯基磺酰氯的加成反应后脱氯化获得，或者通过SO2Cl2的烯丙基氯化后进行亚砜化反应获得，最终转化为末端反式烯丙醇（5），这些化合物是合成聚异戊二烯酮的有前景的中间体。在这一转化过程中，观察到氢醌核与邻近芳基甲基团之间的有趣立体效应，这影响了异戊二烯侧链反应的位点选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3952
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Bis-benzyloxy-2-(3-chloro-3-methyl-2-phenylsulfanyl-butyl)-3-methyl-naphthalene 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,4-Bis-benzyloxy-2-methyl-3-(3-methyl-2-phenylsulfanyl-but-3-enyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on isoprenoidquinones. I. A facile regio- and sterecontrolled synthesis of protected hydroquinones with an omega-hydroxyprenyl or omega-hydroxygeranyl side chain.

  摘要：

  保护的2-烯丙基和2-香叶烯基氢醌（2）的区域和立体选择性末端官能化通过末端美克烯基硫化物（4）实现，这些硫化物可通过苯基磺酰氯的加成反应后脱氯化获得，或者通过SO2Cl2的烯丙基氯化后进行亚砜化反应获得，最终转化为末端反式烯丙醇（5），这些化合物是合成聚异戊二烯酮的有前景的中间体。在这一转化过程中，观察到氢醌核与邻近芳基甲基团之间的有趣立体效应，这影响了异戊二烯侧链反应的位点选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3952