3a-benzyl-3,6,7a-trimethyltetrahydro-3H,4H-3,6-epoxy[1,2]-dioxolo[3,4-b]pyran | 1357077-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3a-benzyl-3,6,7a-trimethyltetrahydro-3H,4H-3,6-epoxy[1,2]-dioxolo[3,4-b]pyran
• 英文别名: 3a-Benzyl-3,6,7a-trimethyltetrahydro-3h,4h-3,6-epoxy[1,2]dioxolo[3,4-b]pyran；7-benzyl-1,3,6-trimethyl-2,4,5,10-tetraoxatricyclo[4.3.1.03,7]decane
• CAS: 1357077-15-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: QEZPIJHDSXXMIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-benzyl-3,6,7a-trimethyltetrahydro-3H,4H-3,6-epoxy[1,2]-dioxolo[3,4-b]pyran 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-hydroxy-5-methyl-2-(phenylmethyl)tetrahydro-2-furanyl)ethanone 、 3-benzyl-3-hydroxyheptane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  使用铁盐（II）将具有明显抗血吸虫病活性的三环过氧化物选择性转化为2-羟基-1,5-二酮

  摘要：

  目前的工作涉及使用可变价金属通过O-O键的裂解将过氧化物选择性转化为有机化合物。发现了Fe 2+盐促进的三环过氧化物的选择性转化。对于具有允许多种分解途径的结构特征的化合物而言，这种选择性转化是出乎意料的。在三环过氧化物与FeSO 4，Fe（ClO 4）2或FeCl 2的反应中，可以以高达92％的产率制备2-羟基-1,5-二酮。这是一种合成1,5-二酮的新制备方法。CDCl 3中的2-羟基-1,5-二酮在25℃下，主要以环状半缩醛上的羟基酮的开链形式存在。这项工作的结果可能对了解过氧化物的抗寄生虫作用机理很有意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.054
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-3-benzylheptane-2,6-dione 在 molybdophosphoric acid hydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以9%的产率得到1-((1R,2R,5S)-2-benzyl-1,5-dimethyl-6,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peroxides from β,δ-triketones under heterogeneous conditions

  摘要：

  Heterogeneous reactions of beta,delta-triketones with ethereal hydrogen peroxide in nonpolar solvents, catalyzed by phosphomolybdic acid, afforded mixtures of stereoisomeric ozonides, tricyclic monoperoxides, and bridged tetraoxanes. The trioxolane ring is formed by the carbonyl groups located in the delta-position with respect to each other.

  DOI：

  10.1134/s1070428015120027