2,2-dimethyl-4-phenyl-2H-pyrrole | 80541-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-phenyl-2H-pyrrole
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-phenyl-2H-pyrrole；2,2-dimethyl-4-phenylpyrrole
• CAS: 80541-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: OFPGJBUMUDIEKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(dioxolan-2-yl)-2-methyl-2-nitro-4-phenylbutane 在 盐酸 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 苯甲酰氯 、 锌 作用下， 反应 16.42h， 生成 2,2-dimethyl-4-phenyl-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Gibson, Neil J.; Forrester, Alexander R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 491 - 500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FORMATION OF UNUSUAL PYRROLES BY PHOTOLYSIS OF 1-VINYL-4,5-DIHYDRO-1<i>H</i>-1,2,3-TRIAZOLES
  作者：Masato M. Ito、Yujiro Nomura、Yoshito Takeuchi、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/cl.1981.1519

  日期：1981.11.5

  Photolysis of 4-alkyl-5-amino-1-vinyl-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles gave not 3-alkylpyrroles but unexpected 2-alkylpyrroles in 80–83 % yields. Similarly 4,4-dimethyltriazole derivatives gave 2,2-dimethyl-2H-pyrroles in 70–74 % yields. 1-Vinylaziridines were assumed as a possible intermediate of this anomalous reaction.

  4-烷基-5-氨基-1-乙烯基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的光解得到的不是 3-烷基吡咯，而是出乎意料的 2-烷基吡咯，产率为 80-83%。类似地，4,4-二甲基三唑衍生物以 70-74% 的产率得到 2,2-二甲基-2H-吡咯。1-乙烯基氮丙啶被认为是该异常反应的可能中间体。
• Photochemical Nitrogen Extrusion of 5-Amino-1-vinyl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles. Formation of Unusual Pyrroles
  作者：Masato M. Ito、Yujiro Nomura、Yoshito Takeuchi、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/bcsj.56.533

  日期：1983.2

  Photolysis of 4-alkyl-5-ammo-1-vinyl-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles gave not 3-alkylpyrroles, but unexpected 2-alkylpyrroles in 80–83% yields. 1-Vinylaziridines were assumed as a possible intermediate of this unusual pyrrole formation. In the photolysis of 7a-morpholino-1-styryl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-1,2,3-benzotriazole, however, nitrogen extrusion did not occur, but trans-cis isomerization took

  4-烷基-5-氨-1-乙烯基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的光解得到的不是 3-烷基吡咯，而是出乎意料的 2-烷基吡咯，产率为 80-83%。1-乙烯基氮丙啶被认为是这种不寻常的吡咯形成的可能中间体。7a-morpholino-1-styyl-3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-1,2,3-苯并三唑在光解过程中没有发生氮挤出，反式异构化发生地方。
• 5-Amino-1-vinyl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles as a Source of 1-Amino-2-aza-1,3-butadiene
  作者：Yujiro Nomura、Yoshito Takeuchi、Shuji Tomoda、Masato M. Ito

  DOI：10.1246/bcsj.54.2779

  日期：1981.9

  Thermolysis of 4,4-dimethyl-1-(1-phenylvinyl)-5-(1-pyrrolidinyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole gave 2-methyl-N-(1-phenylvinyl)-1-(l-pyrrolidinyl)-1-propanimine, which reacted as a 2-azabutadiene with electrondeficient dienophiles to afford the corresponding [4+2] cycloadducts. Reactivity and regioselectivity of the cycloaddition reactions were rationalized with the frontier molecular orbital treatment.

  4,4-二甲基-1-(1-苯乙烯)-5-(1-吡咯烷基)-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的热分解生成了2-甲基-N-(1-苯乙烯)-1-(1-吡咯烷基)-1-丙胺，该化合物作为2-氮杂丁二烯与电子缺乏的二烯亲核试剂反应，得到了相应的[4+2]环加成产物。通过前沿分子轨道理论对环加成反应的反应性和区域选择性进行了合理化解释。
• NOMURA, YUJIRO;TAKEUCHI, YOSHITO;TOMODA, SHUJI;ITO, MASATO, M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 9, 2779-2785
  作者：NOMURA, YUJIRO、TAKEUCHI, YOSHITO、TOMODA, SHUJI、ITO, MASATO, M.

  DOI：——

  日期：——
• ITO, MASATO, M.;NOMURA, YUJIRO;TAKEUCHI, YOSHITO;TOMODA, SHUJI, CHEM. LETT., 1981, N 11, 1519-1522
  作者：ITO, MASATO, M.、NOMURA, YUJIRO、TAKEUCHI, YOSHITO、TOMODA, SHUJI

  DOI：——

  日期：——