1-(2,2-difluoroethyl)-1H-pyrazol-3-amine | 1006462-38-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 1-(2,2-difluoroethyl)-1H-pyrazol-3-amine
• 英文别名: 1-(2,2-difluoroethyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 1006462-38-9
• 化学式: C₅H₇F₂N₃
• mdl: MFCD08696542
• 分子量: 147.127
• InChiKey: IEUJFYRUNRRGQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-difluoroethyl)-1H-pyrazol-3-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 反应 3.75h， 以16%的产率得到1-(2,2-difluoroethyl)-3-hydrazinyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATMENT WITH AMINOLEVULINIC ACID SYNTHASE 2 (ALAS2) MODULATORS
  [FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT À L'AIDE DE MODULATEURS DE L'ACIDE AMINOLÉVULINIQUE SYNTHASE 2 (ALAS2)

  摘要：

  公开号：

  WO2020247819A3

文献信息

• Discovery of BIO-8169─A Highly Potent, Selective, and Brain-Penetrant IRAK4 Inhibitor for the Treatment of Neuroinflammation
  作者：Magnus Pfaffenbach、Philippe N. Bolduc、Zhili Xin、Fang Gao、Ryan Evans、Terry Fang、Jayanth V. Chodaparambil、Kate L. Henry、Pei Li、Steven Mathieu、Claire Metrick、Jorge A. Vera Rebollar、Rong-Fang Gu、Christie-Ann Mccarl、John Silbereis、Emily A. Peterson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00560

  日期：2024.5.23

  reported the development of a potent, selective, and brain-penetrant imidazopyrimidine series of IRAK4 inhibitors. However, lead molecule BIO-7488 (1) suffered from low solubility which led to variable PK, compound accumulation, and poor in vivo tolerability. Herein, we describe the discovery of a series of pyridone analogs with improved solubility which are highly potent, selective and demonstrate desirable

  白细胞介素受体相关激酶 4 (IRAK4) 在通过 Toll 样和白细胞介素 1 受体的先天免疫信号传导中发挥重要作用，是治疗炎症性疾病和癌症的一个有吸引力的靶点。我们之前报道了强效、选择性和脑渗透性咪唑并嘧啶系列 IRAK4 抑制剂的开发。然而，先导分子BIO-7488 ( 1 ) 溶解度低，导致PK 变化、化合物积累和体内耐受性差。在此，我们描述了一系列具有改善的溶解度的吡啶酮类似物的发现，这些类似物具有高效、选择性并表现出理想的 PK 特性，包括良好的口服生物利用度和出色的脑渗透性。 BIO-8169 ( 2 ) 减少体内促炎细胞因子的产生，在啮齿动物和狗的安全性研究中具有良好的耐受性，其边缘远高于预测的有效暴露量，并且在多发性硬化症小鼠模型中显示出有希望的结果。
• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035353A8

  公开（公告）日：2018-02-01
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF EGFR AND/OR HER2, FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SCORPION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022076831A3

  公开（公告）日：2022-07-07