4-methoxy-3-phenylthiophthalide | 107952-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-methoxy-3-phenylthiophthalide
• 英文别名: 4-methoxy-3-phenylthioisobenzofuran-1(3H)-one；4-methoxy-3-phenylsulfanyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 107952-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: BQPMMRIGNNJWAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-phenylthiophthalide 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rubellin C 的全合成。

  摘要：

  红贝林是立体化学复杂的蒽醌异二聚体家族，含有前所未有的化学支架。尽管红细胞素已为人所知三十多年，但自发现以来尚未实现全合成。它们的拓扑结构特征为 6-5-6 稠合环系统、五个相邻的立体中心（包括全部位于卷曲核中的四元中心）和蒽醌核。 Rubellin 结构已被证明可以抑制和逆转 tau 蛋白的聚集，tau 蛋白是阿尔茨海默病的治疗相关靶标。在此，我们描述了该家族成员 (+)-rubellin C 的首次立体选择性合成，分 16 个步骤。策略性断开允许在硼化和过渡金属催化步骤的短序列中方便地构建立体化学和复杂的拓扑结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02127
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-3-甲氧基苯甲酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-methoxy-3-phenylthiophthalide
  参考文献：
  名称：

  Rubellin 天然产物的合成研究：(+)-Rubellin C 的立体选择性策略和全合成研究

  摘要：

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00920

文献信息

• Facile Access to Versatile Polyaromatic Building Blocks: Selectively Protected Benzocyclobutenedione Derivatives via Regioselective [2+2] Cycloaddition of -Alkoxybenzyne and Ketene Silyl Acetal
  作者：Toshiyuki Hamura、Takamitsu Hosoya、Hiroki Yamaguchi、Yokusu Kuriyama、Mitsujiro Tanabe、Makoto Miyamoto、Yoshizumi Yasui、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

  日期：2002.11

  facile, divergent access to highly oxygenated benzocyclobutene derivatives was developed via the regioselective [2+2] cycloaddition of α-alkoxybenzynes and ketene silyl acetals. The cycloadducts could be converted to selectively protected alkoxybenzocyclobutenediones, an attractive class of compounds for the synthesis of polyaromatic compounds. As one possible application, divergent access to a regioisomer

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。
• Enantioselective Butenolide Preparation for Straightforward Asymmetric Syntheses of γ-Lactones – Paraconic Acids, Avenaciolide, and Hydroxylated Eleutherol
  作者：Stefan Braukmüller、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500961

  日期：2006.5

  occurring γ-lactones (+)-methylenolactocin (13) and its enantiomer, (+)-protolichesterinic acid (14) and its enantiomer, (+)-rocellaric acid (15), and the methylene bis(γ-lactone) (–)-avenaciolide (16) were synthesized with 95–98 % ees in very few steps. Enantiocontrol was imposed by the asymmetric dihydroxylation of trans-configured β,γ-unsaturated carboxylic esters (namely compounds 1i, 1j, and 1n)

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Bates, Mark A.; Sammes, Peter G.; Thomson, Gordon A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3037 - 3046
  作者：Bates, Mark A.、Sammes, Peter G.、Thomson, Gordon A.

  DOI：——

  日期：——
• BATES, MARK A.;SAMMES, PETER G.;THOMSON, GORDON A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 3037-3045
  作者：BATES, MARK A.、SAMMES, PETER G.、THOMSON, GORDON A.

  DOI：——

  日期：——