α-cortol | 106566-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: α-cortol
• 英文别名: (3R,5R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-17-(1,2-dihydroxyethyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11,17-triol
• CAS: 106566-34-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: FFPUNPBUZDTHJI-YYRWAFOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧戊环 在 17beta-estradiol 17-dehydrogenase 作用下， 生成 α-cortol
  参考文献：
  名称：

  Structural requirements in 20-oxo-steroids for interaction with the catalytic site of 20.BETA.-hydroxysteroid dehydrogenase.

  摘要：

  进行了动力学测量，以研究20β-羟类固醇脱氢酶与一系列具有C-17和/或C-21羟基的类固醇之间的相互作用，并考虑了C-17和C-21附近区域对反应的20-氧基与酶催化位点相互作用的影响。将C-21的氢替换为羟基的17-脱氧类固醇衍生物导致表观Vmax值显著下降（降至约六分之一到九分之一），但表观Km值略微增加（约1.1到1.8倍）。在17-羟基类固醇衍生物的C-21处进行相同的改变对表观Vmax值几乎没有或没有造成下降，但表观Km值却增加（约1.4到1.8倍），这与17-脱氧类固醇衍生物的变化相似。在21-脱氧-11-脱氧类固醇衍生物中，17α-羟基取代体对表观Km值影响不大（约0.8到1.1倍），并导致表观Vmax值轻微下降（降至约三分之四到五分之二）。在21-脱氧-11-氧基类固醇衍生物中引入17α-羟基使表观Km值显著降低（降至约七分之一），而表观Vmax值中度下降（降至约五分之六到一半）。在21-羟基类固醇衍生物中引入17α-羟基使表观Vmax值增加约1.8到11倍，但对表观Km值几乎没有影响。这些结果表明，位于21或17α位点的羟基直接限制了20-氧基与酶催化位点之间的构象和取向，并影响了催化过程中的氢转移阶段。此外，在21和17α位点的取代基中，后者可能更优先影响20-氧基的反应效率。C-11的氧基的存在对21和17α位点取代基的影响具有间接作用。20-氧基在催化反应中的最佳取向可能发生在21-脱氧-17-脱氧-11-脱氧类固醇衍生物中。在一个理想的三元复合物中，类固醇的20-氧基可能朝向类固醇环的β面突出，且20-氧基与C-17的α-氢之间的构象几乎呈交错状态；而C-21与C-17的α-氢之间的角度在C-17至C-20轴上是倾斜的；20-氧基在空间上较远离C-13的β位甲基，更靠近C-16的β链。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.730

文献信息

• Methods for the purification of deoxycholic acid
  申请人：Kythera Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10005813B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Synthetic methods for preparing deoxycholic acid and intermediates thereof, high purity synthetic deoxycholic acid, compositions and methods of use are provided. Also, provided are processes for the synthesis of 12-keto or 12-α-hydroxysteroids from Δ-9,11-ene, 11-keto or 11-hydroxy-β-steroids. This invention is also directed to novel compounds prepared during the synthesis. This invention is also directed to the synthesis of deoxycholic acid starting from hydrocortisone.

  提供了制备脱氧胆酸及其中间体的合成方法、高纯度合成脱氧胆酸、组合物和使用方法。此外，还提供了从Δ-9,11-烯、11-酮或 11-羟基-β-类固醇合成 12-酮或 12-α-羟基类固醇的工艺。本发明还涉及在合成过程中制备的新型化合物。本发明还涉及从氢化可的松开始合成脱氧胆酸。
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• METHODS FOR THE PURIFICATION OF DEOXYCHOLIC ACID
  申请人：Kythera Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170320905A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Synthetic methods for preparing deoxycholic acid and intermediates thereof, high purity synthetic deoxycholic acid, compositions and methods of use are provided. Also, provided are processes for the synthesis of 12-keto or 12-α-hydroxysteroids from Δ-9,11-ene, 11-keto or 11-hydroxy-β-steroids. This invention is also directed to novel compounds prepared during the synthesis. This invention is also directed to the synthesis of deoxycholic acid starting from hydrocortisone.