dimethyl 6-cyano-3-fluoroindolizine-1,2-dicarboxylate | 1296882-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: dimethyl 6-cyano-3-fluoroindolizine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1296882-93-3
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O₄
• 分子量: 276.224
• InChiKey: LYMQJWOCCFDYOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solvent: Dichloromethane; Hexane)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 马来酸二甲酯 在 lead 、 二溴二氟甲烷 、 四丁基溴化铵 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 6-cyano-3-fluoroindolizine-1,2-dicarboxylate 、 dimethyl 8-cyano-3-fluoroindolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟取代吡啶鎓叶立德的形成和反应性：实验和DFT研究

  摘要：

  根据DFT B3LYP / 6-31G *计算，二氟卡宾与吡啶的反应可逆地进行，形成热力学不稳定的中间体，即二氟取代的吡啶鎓叶立德，这些中间体离解为卡宾和吡啶，活化能低。反应的平衡常数随着吡啶环中取代基的吸电子能力的增加而增加。在二氟卡宾生成条件下（CF 2 Br 2 / Pb / Bu 4 NBr / CH 2 Cl 2），由4-氰基，4-苯甲酰基-和4-乙氧基羰基取代的吡啶生成二氟化合物。/超声波）并用马来酸二甲酯或富马腈捕获。分离出3-氟吲哚并作为反应的最终产物，该反应包括伯环加合物的脱氟化氢，然后由活性MnO 2脱氢。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.12.013