1-(1,4-dioxan-2-yloxy)-2-naphthaldehyde | 1581231-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,4-dioxan-2-yloxy)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-((1,4-dioxan-2-yl)oxy)-2-naphthaldehyde；1-(1,4-doxan-2-yloxy)-2-naphthaldehyde
• CAS: 1581231-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: AIAIZGQMWVWQSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 1-羟基-2-奈甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以27%的产率得到1-(1,4-dioxan-2-yloxy)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜与醚和水杨醛之间的氧化α-C（sp 3）_ H / O _ H偶联形成铜催化选择性C _ O键

  摘要：

  已经研究了在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，通过醚的直接α-C（sp 3）-H键将铜催化的醚和水杨醛的氧化偶联。以中等至极好的收率选择性地形成相应的缩醛。尽管存在氧化反应条件，但水杨醛的敏感甲酰基仍保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.035

文献信息

• Construction of C–O bond via cross-dehydrogenative coupling of sp [ ] C–H bond with phenols catalyzed by copper porphyrin
  作者：Shuang Yang、Ming-Feng Xiong、Wan-Qun Tian、Hao Zhang、Xin-Yan Xiao、Hai-Yang Liu、Chi-Kwong Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131569

  日期：2020.11

  Copper porphyrin-catalyzed construction of ether bond by cross-dehydrogenative coupling of sp [3] C–H bond with phenols bearing electron-withdrawing groups (EWG) was described for the first time. A broad range of substrates afforded different acetals in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. The developed method is not only suitable for phenol substrates with ortho-directing

  首次描述了铜卟啉催化的sp [3] C–H键与带有吸电子基团（EWG）的酚的交叉脱氢偶联形成醚键。各种各样的底物以中等至优异的产率提供了不同的缩醛，并且具有良好的官能团耐受性。所开发的方法不仅适用于具有邻位导向基团的苯酚底物，而且还适用于不具有邻位导向基团的苯酚。显着地，在克级测试中达到了高达7300的高周转率（TON）。
• The construction of C(sp³)–O bond via copper porphyrin catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction: Substituent and electronic effect of the catalysts
  作者：Feng-Hua Wang、Zheng-Yan Liu、Shuang Yang、Lei Shi、Dong-Zi Lin、Hai-Yang Liu、Gao-Qing Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1919900

  日期：——

  effect of copper porphyrin catalysts on the cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction between the hydroxyl group of phenol substrates and C(sp3)-H bond have been investigated. Results showed that copper porphyrin bearing electron-withdrawing, bulky steric hindrance or heteroatom of pyridyl groups could increase the catalytic activity in the reaction. 5,10,15,20-(tetrakis(4-pyridyl)porphyrin)copper

  摘要 已经研究了铜卟啉催化剂对苯酚底物的羟基与 C(sp 3 )-H 键之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应的推挽电子和空间效应。结果表明，带有吸电子、大体积位阻或吡啶基杂原子的铜卟啉可以提高反应的催化活性。5,10,15,20-(四(4-吡啶基)卟啉)铜(CuTPyP)在所有测试的催化剂中被发现是最好的。带有各种官能团的苯酚底物提供了中等至极好的产率（99%）。值得注意的是，与其他测试的铜卟啉相比，CuTPyP 不仅表现出显着更高的活性，而且可以将反应时间从 12 小时缩短到 6 小时。
• Iron-Catalyzed Oxidative Direct α-C–H Bond Functionalization of Cyclic Ethers: Selective C–O Bond Formation in the Presence of a Labile Aldehyde Group
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Michal Korinek、Yuan-Bin Cheng、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1021/ol5004115

  日期：2014.4.4

  Iron catalyzed oxidative coupling of salicylaldehydes with cydic ethers proceeded through the direct a-C H functionalization of ethers, forming the corresponding acetals in moderate to excellent yields. This is the first example of iron catalyzed selective C-O bond formation in the presence of a sensitive aldehyde moiety.