2-[2-(prop-2-ynyl)phenyl]-1,3-dioxolane | 267668-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(prop-2-ynyl)phenyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(2-prop-2-ynylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 267668-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: XHWMDJKTUJBGPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(prop-2-ynyl)phenyl]-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(4-((E)-2-(2-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-1-yl)vinyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–property relationship of naphthalene based donor–π–acceptor organic dyes for dye-sensitized solar cells: remarkable improvement of open-circuit photovoltage

  摘要：

  设计并合成了四种新的供体-π-受体有机染料（YF01–04），这些染料以含有萘取代胺的化合物作为电子供体，以氰基丙烯酸作为电子受体，并对其光物理性质及染料敏化太阳能电池（DSCs）的性能进行了表征。具有2,6-二取代萘框架的染料YF02和YF04在入射光电流转换效率（IPCE）和总太阳能转电效率（η）方面优于其类似染料YF03和YF01，后者具有1,2-二取代萘基团。基于YF02的DSC，其供体为二苯胺基团，显示出5.29%的最高η，而类似染料YF04（供体为哌咯啶）的η为4.03%。在具有二苯胺供体的YF02和YF03中，惊人地达到了0.799–0.807 V的高开路光电压（Voc）。为了更好地理解DSC应用中的结构-性质关系，对YF01–04进行了分子建模，并使用长程修正的能量泛函WB97XD和CAM-B3LYP在DGDZVP基组水平上计算了垂直电子激发，这与实验结果非常一致。此外，使用混合能量泛函B3LYP和DGDZVP基组在密度泛函理论（DFT）水平上计算了染料YF01–04的平衡分子几何结构。YF02和YF03中萘基与二苯胺供体之间的扭转角（θ）比YF01和YF04（哌咯啶供体染料）的扭转角更大，从而阻碍了高效的分子间π-π电荷转移，导致高Voc。与参考染料TA-St-CA相比，该染料以二苯胺作为电子供体与苯环连接，YF02实现了更高的Voc，这表明用二苯胺取代的萘在延缓电荷复合方面更为有效。

  DOI：

  10.1039/c2jm34363k
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-[2-(prop-2-ynyl)phenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  二氢

  摘要：

  [式：见正文]用碱处理邻-炔丙基芳基硝酮可提供高产率的1,2-二氢[c]苯并ze庚因-3-酮。基于包括共轭亚丙基-硝酮作为1，7-偶极电环化过程的前体的多步重排，然后进行进一步的键重组，来解释直接转化。

  DOI：

  10.1021/ol0056832

文献信息

• The Synthesis of Annulated Azepin-3-one Derivatives from 1,3,4-Pentatrienyl Nitrones by a Heterocyclization−Rearrangement Sequence
  作者：Karin Knobloch、Manfred Keller、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-e

  日期：2001.9

  6 with potassium hydroxide or sodium methoxide in methanol at room temperature provides 1,2-dihydro[c]benzazepin-3-ones 9. The high product yields and the ease of the reactions under surprisingly mild conditions are particularly intriguing in view of the complex mechanistic pathway involved in the overall transformation. A mechanism based on a multistep rearrangement is proposed, involving conjugated

  在室温下在甲醇中用氢氧化钾或甲醇钠处理各种 6 型邻炔基芳基硝酮提供 1,2-二氢 [c] 苯并氮杂 9。在令人惊讶的温和条件下，产物产率高且反应容易考虑到整个转化过程中涉及的复杂机制途径，这些条件特别有趣。提出了一种基于多步重排的机制，涉及 13 型共轭丙二烯硝酮作为 1,7-偶极环化过程的前体，随后进行进一步的键重组，环丙酮 16 作为关键中间体。与丙二烯形成一致的是，使用三键异构体 12 和 37 可以实现相同的转化，它们包含末端烷基。异吲哚20作为次要产物的竞争形成支持环丙酮16的中间体。在用碱处理二氢萘并环化的硝酮 30 时，主要产物氮杂酮 31 的形成还伴随着异构异吲哚 32 的形成。一些选择性的 C=O 和 C=C 氢化反应，以及转化为硫酮 42和乙烯基溴 9p，已经用 9 的代表性例子进行了证明。
• Synthesis of Substituted Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by Gold-Catalyzed Domino Cyclization of Alkynyl Iminoesters
  作者：Yuji Matsuya、Kenji Sugimoto、Yuya Hoshiba、Kiyoshi Tsuge

  DOI：10.1055/s-0035-1561423

  日期：——

  pyrroloisoquinoline skeleton was established. The reaction sequence involving 6-exo-dig cyclization of alkynyl iminoester and [3+2] cycloaddition of azomethine ylide proceeded smoothly in the presence of 0.5–1.0 mol% (CyJohnPhos)AuCl/AgOTf at 65 or 80 °C. This strategy with (–)-phenylmenthol-derived iminoester enables a generation of chiral azomethine ylide in situ to construct an optically active pyrroloisoquinoline

  摘要 建立了一种新型的金催化双环化反应，该反应导致了生物学上重要的吡咯并异喹啉骨架。在65或80°C下，存在0.5–1.0 mol％（CyJohnPhos）AuCl / AgOTf的情况下，涉及炔基亚氨基酸酯的6- exo- dig环化反应和偶氮甲啶内酯的[3 + 2]环加成反应的反应顺利进行。这种由（-）-苯基薄荷醇衍生的亚氨基酯形成的策略使原位手性偶氮甲碱内酯的生成能够以高度非对映选择性的方式构建光学活性的吡咯并异喹啉。炔和具有吸电子基团的烯烃可用作亲双性体。将具有末端和内部炔烃的亚氨基酯用作反应底物，得到相应的吡咯并异喹啉。 建立了一种新型的金催化双环化反应，该反应导致了生物学上重要的吡咯并异喹啉骨架。在65或80°C下，存在0.5–1.0 mol％（CyJohnPhos）AuCl / AgOTf的情况下，涉及炔基亚氨基酸酯的6- exo- dig环化反应和偶氮甲啶内酯的[3 + 2