(R)-3,3-二甲基丁-2-胺盐酸盐 | 31519-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-3,3-二甲基丁-2-胺盐酸盐
• 英文名称: (R)-3,3-dimethylbutan-2-amine hydrochloride
• 英文别名: [(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 31519-54-7
• 化学式: C₆H₁₅N*ClH
• 分子量: 137.653
• InChiKey: DDRXUCIAWFPHKZ-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3-二甲基丁-2-胺盐酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((R)-1,2,2-Trimethyl-propyl)-carbamic acid 3-(1H-imidazol-4-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  庞大的取代基对组胺h（3）受体激动剂/拮抗剂性质的影响。

  摘要：

  在组胺H（3）受体筛选试验中，基于属于氨基甲酸酯或醚系列的具有（部分）激动剂特性的先导化合物，设计了3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的新型衍生物。以高光学产率立体选择性地制备了α-甲基支化手性氨基甲酸酯系列中的一对对映异构体。通过前体的Mosher酰胺衍生物和以三甲基-β-环糊精为手性选择剂的最终化合物的毛细管电泳，检查对映体的纯度，确定为> / = 95％。在各种组胺H（3）受体测定中体外和体内研究了新型化合物。一些化合物对大鼠大脑皮层的突触体显示部分激动剂活性，而其他化合物仅表现出拮抗剂特性。在[（125）I] iodoproxyfan对人组胺H（3）受体的结合研究中对所选化合物进行了研究，结果显示在纳摩尔浓度范围内具有高亲和力。在口服给予小鼠后的体内条件下，某些化合物以低剂量在脑中表现出部分或全部激动剂活性。一对手性氨基甲酸酯（9）的（S）-对映异构体被证明是eutomer。因此，选择

  DOI：

  10.1021/jm020910m
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 盐酸 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium tert-butylate 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 异丙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3,3-二甲基丁-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通用型Ru催化剂，用于芳香族和脂肪族次磺酰亚胺的不对称转移加氢

  摘要：

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102426

文献信息

• Reversal of Diastereofacial Selectivity in Hydride Reductions of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：John T. Colyer、Neil G. Andersen、Jason S. Tedrow、Troy S. Soukup、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo0609834

  日期：2006.9.1

  same sulfinyl imine starting materials and changing the reductant to L-Selectride, the stereoselectivity could be efficiently reversed to afford the opposite product diastereomer in high yield and selectivity.

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。
• Asymmetric Reduction of<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines by N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Tao Liu、Ling-yan Chen、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02084

  日期：2015.11.20

  N-heterocyclic carbene borane (NHC-borane) based on a triazole core is demonstrated for the first time to be efficient for reduction of a variety of tert-butanesulfinyl ketimines. Up to 95% yield and up to >99% diastereomeric excess were achieved. NHC-borane exhibited excellent activities that are more efficient than or comparable to commonly used reductive reagents such as NaBH4, NaBH3CN, l-selectride

  首次证明了基于三唑核的N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）可有效还原多种叔丁烷亚磺酰基酮亚胺。获得了高达95％的产率和高达> 99％的非对映异构体过量。NHC-硼烷表现出优异的活性，与常用的还原剂（如NaBH 4，NaBH 3 CN，1- selectride，Ru催化剂或BH 3 -THF）相比，具有更高的效率或与之相当。
• Microwave-Enhanced Asymmetric Transfer Hydrogenation of<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201402884

  日期：2014.11

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CONSOLIDER INGENIO 2010, CSD2007-00006, CTQ2007-65218 and CTQ2011-24151) and the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039 and FEDER). O. P. thanks the Spanish Ministerio de Educacion for a predoctoral fellowship (grant number AP-2008-00989).

  这项工作得到了西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)（授权号 CONSOLIDER INGENIO 2010、CSD2007-00006、CTQ2007-65218 和 CTQ2011-24151）和 Generalitat Valenciana (PROMETEO/FE09) 的慷慨支持。OP 感谢西班牙教育部长提供博士前奖学金（授权号 AP-2008-00989）。
• Orthoacylimines:  A New Class of Chiral Auxiliaries for Nucleophilic Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Alessandro A. Boezio、Geoffrey Solberghe、Caroline Lauzon、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo026571m

  日期：2003.4.1

  orthoacylimine-derived chiral auxiliaries has been synthesized and tested in the nucleophilic addition of organolithium reagents to imines. The precursors can be prepared by an aza-Wittig reaction between the corresponding orthoacyl azide and a variety of aldehydes in the presence of trialkylphosphines. The nucleophilic addition of organolithium reagents led to the addition products in good yields

  合成了一类新的邻环丙氨酸衍生的手性助剂，并在有机锂试剂向亚胺的亲核加成中进行了测试。前体可通过在三烷基膦存在下，相应的原酰基叠氮化物与多种醛之间的氮杂-维蒂希反应来制备。有机锂试剂的亲核加成导致加成产物具有良好的产率和良好的至优异的非对映选择性（从85:15至99：1）。在温和的水解条件下可以容易地获得手性，非外消旋的仲胺。此外，手性助剂可以定量收率回收并重新转化为起始原酰基叠氮化物前体。该方法应用于（S）-t-亮氨酸的合成。
• [EN] SUBSTITUTED {1,2,4,} TRIAZOLO{1,5-A} PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USE IN STABILIZING MICROTUBULES<br/>[FR] COMPOSÉS DE {1,2,4,} TRIAZOLO{1,5-A} PYRIMIDINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LA STABILISATION DE MICROTUBULES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2021211408A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Provided are nitrile-and alkyne-substituted 1,2,4,} triazolo 1,5-A} pyrimidine compounds, compositions containing such compounds, and methods for treating a neurodegenerative disease or cancer by administration of such compounds.

  提供了含有腈基和炔基取代的1,2,4,}三唑1,5-A}嘧啶化合物，含有这种化合物的组合物，以及通过给予这种化合物来治疗神经退行性疾病或癌症的方法。