1,2‐bis(3‐(trifluoromethyl)phenyl)diazene 1‐oxide | 457-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2‐bis(3‐(trifluoromethyl)phenyl)diazene 1‐oxide
• 英文别名: Bis(3-trifluoromethylphenyl)diazene 1-oxide；3,3’-ditrifluoromethylazoxybenzene；3,3'-bis(trifluoromethyl)azoxybenzene；3,3'-trifluoromethylazoxybenzene；bis-(3-trifluoromethyl-phenyl)-diazene-N-oxide；Bis-(3-trifluormethyl-phenyl)-diazen-N-oxid；1-(trifluoromethyl)-3-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]-NNO-azoxy}benzene；oxido-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-[3-(trifluoromethyl)phenyl]iminoazanium
• CAS: 457-07-8
• 化学式: C₁₄H₈F₆N₂O
• 分子量: 334.221
• InChiKey: XQZPHFBWWQUCRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  48-49 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以71 %的产率得到1,2‐bis(3‐(trifluoromethyl)phenyl)diazene 1‐oxide
  参考文献：
  名称：

  硒介导芳基胺水氧化合成硝基芳烃和偶氮芳烃

  摘要：

  摘要 硒促进的氧化可实现广泛的有价值的氧化官能团相互转化。在硒催化剂存在下，苯胺在水中用过氧化氢氧化。硒催化剂决定了氧化产物的性质；硝基芳烃是使用二苯基二硒化物或苯硒酸获得的，而偶氮芳烃是使用二氧化硒或硒酸钠形成的。反应机制依赖于 Se(IV) 活性氧化剂的反应性，而 Se(VI) 物种已被证明不参与。

  DOI：

  10.1080/10426507.2023.2166044

文献信息

• The polyhedral nature of selenium-catalysed reactions: Se(<scp>iv</scp>) species instead of Se(<scp>vi</scp>) species make the difference in the on water selenium-mediated oxidation of arylamines
  作者：Damiano Tanini、Camilla Dalia、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/d0gc04322b

  日期：——

  Selenium-catalysed oxidations are highly sought after in organic synthesis and biology. Herein, we report our studies on the on water selenium mediated oxidation of anilines. In the presence of diphenyl diselenide or benzeneseleninic acid, anilines react with hydrogen peroxide, providing direct and selective access to nitroarenes. On the other hand, the use of selenium dioxide or sodium selenite leads

  硒催化氧化在有机合成和生物学中备受追捧。在此，我们报告了我们对水硒介导的苯胺氧化的研究。在二苯基二硒化物或苯硒酸存在下，苯胺与过氧化氢反应，直接和选择性地获得硝基芳烃。另一方面，使用二氧化硒或亚硒酸钠会产生氧化偶氮芳烃。仔细的机理分析和77 Se NMR 研究表明，只有 Se( IV ) 物质，如苯过氧硒酸，是参与在水中运行并导致硝基芳烃的催化循环的活性氧化剂。虽然最近在有机溶剂中发生的其他硒催化氧化反应已被证明是通过 Se( VI) 关键中间体，苯胺在水中氧化成硝基芳烃没有。这些发现揭示了有机硒催化转化的多方面性质，并开辟了利用硒基催化的新方向。
• SO2F2-mediated oxidation of primary and tertiary amines with 30% aqueous H2O2 solution
  作者：Xudong Liao、Yi Zhou、Chengmei Ai、Cuijiao Ye、Guanghui Chen、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153457

  日期：2021.11

  highly efficient and selective oxidation of primary and tertiary amines employing SO2F2/H2O2/base system was described. Anilines were converted to the corresponding azoxybenzenes, while primary benzylamines were transformed into nitriles and secondary benzylamines were rearranged to amides. For tertiary amine substrates quinolines, isoquinolines and pyridines, their oxidation products were the corresponding

  描述了使用 SO 2 F 2 /H 2 O 2 /碱系统对伯胺和叔胺进行高效和选择性氧化。苯胺转化为相应的偶氮苯，而伯苄胺转化为腈，仲苄胺重排为酰胺。对于叔胺底物喹啉、异喹啉和吡啶，它们的氧化产物是相应的N-氧化物。反应条件非常温和，仅涉及 SO 2 F 2、胺类、30% H 2 O 2水溶液溶液和无机碱在室温下。一个独特的优点是该氧化系统仅由廉价的无机化合物组成，而没有使用任何金属和有机化合物。
• Modulating the catalytic behavior of non-noble metal nanoparticles by inter-particle interaction for chemoselective hydrogenation of nitroarenes into corresponding azoxy or azo compounds
  作者：Lichen Liu、Patricia Concepción、Avelino Corma

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.11.011

  日期：2019.1

  Aromatic azoxy compounds have wide applications and they can be prepared by stoichiometric or catalytic reactions with H2O2 or N2H4 starting from anilines or nitroarenes. In this work, we will present the direct chemoselective hydrogenation of nitroarenes with H2 to give aromatic azoxy compounds under base-free mild conditions, with a bifunctional catalytic system formed by Ni nanoparticles covered

  芳族乙氧基化合物具有广泛的用途，它们可以通过化学计量或催化反应与H 2 O 2或N 2 H 4从苯胺或硝基芳烃开始反应制备。在这项工作中，我们将介绍在无碱温和条件下用H 2直接对硝基芳烃进行化学选择性加氢以生成芳族氮氧基化合物的方法，该方法是由覆盖有几层碳的Ni纳米颗粒形成的双功能催化体系（[受电子邮件保护] NPs ）和CeO 2纳米粒子。[受电子邮件保护的] 2催化剂的催化性能超过了最新的Au / CeO 2由硝基苯直接生产production氧基苯的催化剂。借助动力学和光谱学结果，提出了一种双功能机理，其中硝基苯的氢化可以在转化率> 95％和选择性> 93％的情况下终止于乙氧基苯的生成，或者可以进一步推动硝基苯的氢化以形成偶氮苯。 > 85％的选择性。通过用非贵金属制备双官能催化剂，不仅可以实现硝基芳烃的化学选择性加氢成苯胺，而且还可以实现相应的氮氧基和偶氮化合物的化学选择性加氢。
• Studies on organic fluorine compounds. XVII. Reaction of benzotrifluoride derivatives with sodium amide.
  作者：YOSHIRO KOBAYASHI、ITSUMARO KUMADAKI、YUJI HANAZAWA、MASATAKA MIMURA

  DOI：10.1248/cpb.23.636

  日期：——

  Reaction of benzotrifluoride derivatives with sodium amide was examined. o-Nitro-and p-amino-benzotrifluoride gave the corresponding benzonitriles. m-Nitrobenzotrifluoride gave 3, 3'-bis (trifluoromethyl) azoxybenzene and 3, 8-bis (trifluoromethyl) benzo [c]-cinnoline 5-oxide. p-Nitrobenzotrifluoride gave p-nitrobenzonitrile, 2, 2'-dinitro-5, 5'-bis (trifluoromethyl) biphenyl and 4, 4'-dicyanoazoxybenzene. Reaction mechanism for each product is proposed.

  苯并三氟甲基化合物的钠胺反应被研究。邻硝基和对氨基苯并三氟甲基化合物分别生成了相应的苯甲腈。间硝基苯并三氟甲基化合物生成了3,3'-双（三氟甲基）偶氮苯和对间-双（三氟甲基）苯并[c]-喹啉5-氧化物。对硝基苯并三氟甲基化合物生成了对硝基苯甲腈、2,2'-二硝基-5,5'-双（三氟甲基）联苯和4,4'-二氰基偶氮苯。针对每种产物，提出了反应机理。
• A new non-metal heterogeneous catalyst for the activation of hydrogen peroxide: a perfluorinated ketone attached to silica for oxidation of aromatic amines and alkenes
  作者：Karine Neimann、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/b100421m

  日期：——

  A silane functionalized by octafluoroacetophenone was polymerized by the sol–gel method to form an insoluble silicate with perfluoroketone pendants; the silicate was used as a heterogeneous catalyst for the activation of aqueous hydrogen peroxide and the oxidation of aromatic amines and alkenes.

  一种由八氟乙酰苯酮功能化的硅烷通过溶胶-凝胶法聚合，形成一种带有全氟酮侧链的不可溶硅酸盐；该硅酸盐被用作促进水相过氧化氢激活以及芳香胺和烯烃氧化的异质催化剂。