5'-(4-(bis(4-bromophenyl)amino)styryl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde | 1374429-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5'-(4-(bis(4-bromophenyl)amino)styryl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
• CAS: 1374429-40-9
• 化学式: C₂₉H₁₉Br₂NOS₂
• 分子量: 621.416
• InChiKey: QQGZIHKAKTXNOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(4-(bis(4-bromophenyl)amino)styryl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34.7%的产率得到4-(2-(5'-(bis(ethylthio)methyl)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)vinyl)-N,N-bis(4-bromophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  汞的荧光和比色探针（II）：电子给体和π共轭电桥的可调结构

  摘要：

  一系列新的分子内电荷转移（ICT）分子（化合物1，2，和3）通过各种供电子基团的噻吩附连到三苯胺骨架与醛基作为电子受体进行合成。基于乙硫醇与醛之间的保护反应，制备了相应的二硫缩醛（化合物S1，S2和S3），用作Hg 2+离子的新型比色和荧光化学传感器。此外，化合物S1还用于构建针对Hg 2+的基于化学反应的共轭聚合物探针（PS1）离子。在低至10 n M Hg 2+的存在下，化合物PS1的荧光强度出现明显变化。依赖于时间的DFT计算证实了传感过程是由ICT介导的。此外，化合物S1已成功应用于比例成像荧光法检测HeLa细胞中Hg 2+的显微成像。

  DOI：

  10.1002/chem.201102376
• 作为产物：
  描述：

  2,2-联噻吩-5-乙醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5'-(4-(bis(4-bromophenyl)amino)styryl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  汞的荧光和比色探针（II）：电子给体和π共轭电桥的可调结构

  摘要：

  一系列新的分子内电荷转移（ICT）分子（化合物1，2，和3）通过各种供电子基团的噻吩附连到三苯胺骨架与醛基作为电子受体进行合成。基于乙硫醇与醛之间的保护反应，制备了相应的二硫缩醛（化合物S1，S2和S3），用作Hg 2+离子的新型比色和荧光化学传感器。此外，化合物S1还用于构建针对Hg 2+的基于化学反应的共轭聚合物探针（PS1）离子。在低至10 n M Hg 2+的存在下，化合物PS1的荧光强度出现明显变化。依赖于时间的DFT计算证实了传感过程是由ICT介导的。此外，化合物S1已成功应用于比例成像荧光法检测HeLa细胞中Hg 2+的显微成像。

  DOI：

  10.1002/chem.201102376

文献信息

• Reaction-based probe for hydrogen sulfite: dual-channel and good ratiometric response
  作者：Xiaohong Cheng、Ping He、Zhicheng Zhong、Guijie Liang

  DOI：10.1002/bio.3117

  日期：2016.11

  backbone with aldehyde group as the electron acceptor. Based on the nucleophilic addition reaction between hydrogen sulfite and aldehyde, all compounds could act as ratiometric optical probe for hydrogen sulfite and displayed efficient chromogenic and fluorogenic signaling. Upon the addition of hydrogen sulfite anions, probe T3 displayed apparent fluorescent color changes from yellowish‐green to blue, with

  我们设计并合成了一系列新的分子内电荷转移（ICT）分子（化合物T1，T2和T3），方法是将各种给电子噻吩基团与醛基作为电子受体的三苯胺骨架相连。基于亚硫酸氢与醛之间的亲核加成反应，所有化合物均可作为亚硫酸氢的配比光学探针，并显示出有效的发色和发荧光信号。添加亚硫酸氢根阴离子后，探针T3表现出明显的荧光颜色变化，从黄绿色变为蓝色，并具有较大的发射波长偏移（Δλ= 120 nm）。T3以高灵敏度响应亚硫酸氢盐，并且检测限被确定为低至0.9μM。同时，还可以观察到紫外可见光谱的明显变化。由于与醛的特殊亲核加成反应，T3相对于其他阴离子显示出高选择性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Acylhydrazone Functionalized Triphenylamine-Based Fluorescent Probe for Cu2+: Tunable Structures of Conjugated Bridge and Its Practical Application
  作者：Xiaohong Cheng、Rui Zhang、Jinbo Sun、Ke Xu、Wangnan Li

  DOI：10.1007/s10895-023-03492-w

  日期：——

  fluorescent probes were constructed for the convenient and rapid analysis of Cu2+ ions, taking advantages of the the triphenylamine backbone as chromophore and acylhydrazone group as the Cu2+ recognition site. Especially, probe T2 could act as a dual-channel probe towards Cu2+ through both fluorescent and colorimetric method. Through the fluorescent method, the detection limit of probe T2 was calculated

  利用三苯胺骨架作为发色团，酰腙基团作为Cu 2+ 识别位点，构建了新型荧光探针，可以方便、快速地分析Cu 2+离子。特别是，探针T2可以通过荧光和比色法作为Cu 2+的双通道探针。通过荧光法计算，探针T2的检出限低至90 nmol/L，且强度变化与Cu 2+离子浓度呈良好的线性关系。凭借液液两相萃取方法，探针T2可以成功应用于Cu 2+的实际萃取分离。此外，通过应用“关闭-开启”循环，化合物T2可以通过间接方法充当对S 2−阴离子的敏感探针，并且复合物T2 -Cu 2+对S 2−阴离子的检测限为检测结果为 110 nmol/L。
• 用于连续检测铜离子和次氯酸根的荧光探针和检测方法
  申请人：湖北文理学院

  公开号：CN117624150A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开一种用于连续检测铜离子和次氯酸根的荧光探针和检测方法。该荧光探针为含酰腙基团的三苯胺类化合物，具有式(I)所示结构：#imgabs0#本发明的络合物作为荧光探针，用于水溶液中对次氯酸根检测时，表现出明显的荧光增强响应，响应速度快，可实现次氯酸根的实时检测；检测灵敏度高，检出限低达120nM；利用标准曲线，能准确地定量分析待测样品中的次氯酸根浓度，尤其是检测市售消毒液样品中次氯酸根的浓度；对次氯酸根具有超高的选择性，其他常见阴离子几乎无干扰。本发明提供的检测方法可依次实现对有害物质铜离子和次氯酸根的快速检测，更加高效，且成本较低。