ethyl (S)-2-<(R)-α-hydroxybenzyl>pyrrolidine-1-carboxylate | 106202-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (S)-2-<(R)-α-hydroxybenzyl>pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (S)-2-((R)-α-hydroxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate；ethyl (2S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 106202-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: PGEZIQWCKUKDNW-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-<(R)-α-hydroxybenzyl>pyrrolidine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,2'S)-phenyl(1-neopentylpyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric induction. Highly enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes using chiral pyrrolidinylmethanols and their metal salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00257a034
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,2-苯甲酰-,乙基酯,(S)- 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 ethyl (S)-2-<(R)-α-hydroxybenzyl>pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric induction. Highly enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes using chiral pyrrolidinylmethanols and their metal salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00257a034

文献信息

• Highly stereospecific arylation of (S)proline and complementary highly diastereoselective reduction of the α-amino ketone. Asymmetric synthesis of (1S,2′S)- and (1R,2′S)-phenyl(2′-pyrrolidinyl)methanol
  作者：Kenso Soai、Atsuhiro Ookawa

  DOI：10.1039/c39860000412

  日期：——

  Both optically active threo- and erythro-phenyl(2′-pyrrolidinyl)methanol (93–100% enantiomeric excess, 100% diastereoisomeric excess) were synthesised from (S)-proline by a stereospecific arylation and the subsequent complementary diastereoselective reduction of the α-amino ketone.

  旋光性的苏-和赤-苯基（2'-吡咯烷基）甲醇（93-100％对映异构体过量，100％非对映异构体过量）是通过立体有规芳构化由（S）-脯氨酸合成的，随后α的互补非对映选择性还原-氨基酮。
• Ookawa, Atsuhiro; Soai, Kenso, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1465 - 1472
  作者：Ookawa, Atsuhiro、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——
• OOKAWA, ATSUHIRO;SOAI, KENSO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1465-1471
  作者：OOKAWA, ATSUHIRO、SOAI, KENSO

  DOI：——

  日期：——