4-acetoxy-3-(benzothiazol-2-yl)phenol | 1159768-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-acetoxy-3-(benzothiazol-2-yl)phenol
• 英文别名: [2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl] acetate
• CAS: 1159768-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: CGNQHLUVQHWIPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-4-(benzothiazol-2-yl)-2,5-cyclohexadien-1-one 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以3.6%的产率得到4-（1,3-苯并噻唑-2-基）-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤模型喹啉酯4-乙酰氧基-4-（苯并噻唑-2-基）-2,5-环己二酮-1-酮的水解和光解

  摘要：

  4-乙酰氧基-4-（苯并噻唑-2-基）-2,5-环己二烯-1-酮，1，一对苯二酚衍生物，对人乳腺癌，结肠癌和肾癌细胞株，进行水解展品显著的抗肿瘤活性在水溶液中，以生成oxenium离子中间体，3，被选择性地由N个捕获3 -在水性环境中。与具有4-苯基或4-（对甲苯基）取代基4a或4b的类似物相比，4-（苯并噻唑-2-基）取代基减慢了1的电离速率。但是，一旦生成，3就会比4-苯基取代的阳离子5a更具选择性。。在B3LYP / 6-31G（d）水平上进行的计算结果表明，4-（苯并噻唑-2-基）取代基确实能够显着稳定3。主要孤立的叠氮化物加合物4-（6-叠氮基苯并噻唑-2-基）苯酚9的结构证实，正电荷在3中高度离域。1的水解结果表明4-（苯并噻唑-2-基）取代基具有显着的感应吸电子作用以及显着的供电子共振作用。1在水溶液中的光解会生成作为几种光解产物之一的喹诺尔2。喹诺酮的存在表明光解也部分导致

  DOI：

  10.1021/jo9008436