(R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol | 1201698-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1201698-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: XBOVICGVYYQZNH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  HETEROGENEOUS CHIRAL CATALYST

  摘要：

  这项发明提供了一种包括催化基团与介孔硅泡沫支撑物耦合的异质催化剂。该催化基团能够催化来自弗里德尔-克拉夫特反应和迪尔斯-阿尔德反应的反应。

  公开号：

  US20090281358A1

文献信息

• A chiral organocatalytic polymer-based monolithic reactor
  作者：Valerio Chiroli、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi、Riccardo Porta、Ravindra P. Jumde、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1039/c4gc00031e

  日期：——

  properly modified enantiomerically pure imidazolidinone inside a stainless steel column in the presence of dodecanol and toluene as porogens afforded the first example of a chiral organocatalyst immobilized onto a monolithic reactor. Organocatalyzed cycloadditions between cyclopentadiene and cinnamic aldehyde were performed under continuous-flow conditions; by optimizing the experimental set up, excellent

  在十二烷基醇和甲苯作为致孔剂的存在下，在不锈钢塔内将二乙烯基苯与适当改性的对映体纯的咪唑啉酮进行自由基共聚反应提供了固定在整体式反应器上的手性有机催化剂的第一个实例。环戊二烯与肉桂醛之间的有机催化环加成反应是在连续流动条件下进行的。通过优化实验设置，可以获得出色的对映选择性（在25°C时为90％ee）和高生产率（高于330），因此表明催化反应器可以有效地连续生产对映体富集的化合物。同样的催化反应器也被用来连续地进行三种不同的立体选择性转化。，依次在手性色谱柱内（Diels–Alder，1，3-偶极硝酮-烯烃环加成和Friedel–Crafts烷基化）；在前两个反应的情况下获得了极好的结果（分别在25°C下达到99％的收率，93％ee和71％的收率，90％ee）。除了简化产物回收之外，整体式反应器在搅拌烧瓶中的性能优于相同的负载型有机催化剂，并且可以连续工作8天以上。
• Chiral GAP catalysts of phosphonylated imidazolidinones and their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions
  作者：Shuo Qiao、Junming Mo、Cody B. Wilcox、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1039/c6ob02801b

  日期：——

  The design and synthesis of recyclable imidazolidinone catalysts using GAP chemistry/technique was described. Their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions with α,β-unsaturated aldehydes resulted in excellent yields and higher enantioselectivities than previous processes. As recyclable small molecular catalysts, phosphonylated imidazolidinones can be recovered and reused

  描述了使用 GAP 化学/技术设计和合成可回收咪唑啉酮催化剂。它们在与 α,β-不饱和醛的不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用比以前的工艺产生了优异的产率和更高的对映选择性。作为可回收的小分子催化剂，膦酰化咪唑啉酮可以回收并重复使用最多三次，而不会导致催化活性显着下降。
• Noncovalent Interactions in Organocatalysis: Modulating Conformational Diversity and Reactivity in the MacMillan Catalyst
  作者：Mareike C. Holland、Shyeni Paul、W. Bernd Schweizer、Klaus Bergander、Christian Mück-Lichtenfeld、Sami Lakhdar、Herbert Mayr、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201301864

  日期：2013.7.29

  Intriguing imidazolidinones! Inspired by noncovalent interactions in proteins, a series of electronically distinct MacMillan catalysts were designed. The effect of electronic modulation on ground state conformation, reactivity, and performance was studied in a catalytic setting with intriguing outcomes.

  有趣的咪唑烷酮！受蛋白质中非共价相互作用的启发，设计了一系列电子上不同的MacMillan催化剂。在催化环境中研究了电子调制对基态构象，反应性和性能的影响，并得出了引人入胜的结果。
• Aromatic Interactions in Organocatalyst Design: Augmenting Selectivity Reversal in Iminium Ion Activation
  作者：Mareike C. Holland、Jan Benedikt Metternich、Constantin Daniliuc、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201500270

  日期：2015.7.6

  that intermolecular aromatic (CH–π and cation–π) interactions between the incipient iminium cation and the indole ring system is key to rationalising selectivity reversal. This is absent in the N‐methylpyrrole alkylation, thus forming the basis of two competing enantio‐induction pathways. A simple L‐valine catalyst has been developed that significantly augments this interaction.

  用N-甲基吡咯代替N仲胺催化的Friedel-Crafts反应中的亚甲基吲哚会引起对映选择性的奇怪侵蚀。在极端情况下，这种对底物的依赖性可能导致对映体诱导的反转。实际上，这些紧密相似的转化需要两种结构上不同的催化剂以获得可比较的选择性。本文公开了集中的分子编辑研究，以阐明造成这种差异的结构特征，从而鉴定铅催化剂结构以进一步利用这种选择性逆转。有效进行催化剂再工程的关键是描述以构象形式表现出来的非共价相互作用。本文中，我们公开了初步验证，即初始亚胺阳离子与吲哚环系统之间的分子间芳香族（CH-π和阳离子-π）相互作用是合理化选择性逆转的关键。这是不存在的N-甲基吡咯烷基化，因此形成了两个相互竞争的对映体诱导途径的基础。已经开发出一种简单的L-缬氨酸催化剂，可显着增强这种相互作用。
• Counterion effects in iminium-activated electrophilic aromatic substitutions of pyrroles
  作者：Sami Lakhdar、Herbert Mayr

  DOI：10.1039/c0cc04295a

  日期：——

  Electrophilic substitution of pyrroles by alpha,beta-unsaturated iminium ions is slow in acetonitrile when only weakly basic counterions are present. When the reactions are carried out in the presence of KCF(3)CO(2), fast deprotonation of the intermediate sigma-adducts occurs, and the rate constant for the rate-determining CC bond-forming step can be predicted from the electrophilicity parameter E

  当仅存在弱碱性的抗衡离子时，乙腈中的α，β-不饱和亚胺离子对吡咯的亲电取代作用较慢。当反应在KCF（3）CO（2）存在下进行时，中间sigma加合物发生快速去质子化，并且可以从亲电性参数预测决定速率的CC键形成步骤的速率常数亚胺离子的E和吡咯的N和s参数。