methyl N-(2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl)-N-(4-chloro-3-pyridin-2-ylphenyl)carbamate | 1616666-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl)-N-(4-chloro-3-pyridin-2-ylphenyl)carbamate
• CAS: 1616666-78-4
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₂O₅S
• 分子量: 479.34
• InChiKey: AHDKZMRVAKBAAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl)-N-(4-chloro-3-pyridin-2-ylphenyl)carbamate 在 silver(II) fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到methyl N-[4-chloro-3-(6-fluoropyridin-2-yl)phenyl]-N-(2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 氟化和亲核芳香取代合成和后期功能化复杂分子

  摘要：

  我们报告了多取代吡啶和二嗪在氮的 α 位的后期功能化。通过这个过程，安装了一系列通过氮、氧、硫或碳与环结合的官能团和取代基。这种官能化是通过氟化和安装的氟化物的亲核芳族取代的组合来完成的。由于 2-氟杂芳烃的亲核芳香取代 (SNAr) 显示出温和的反应条件，因此可以安装多种功能。替代率与竞争过程率的评估提供了规划此功能化序列的框架。这个过程通过一系列具有药用价值的化合物的修饰来说明，

  DOI：

  10.1021/ja5049303
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-[4-氯-3-(2-吡啶基)苯基]-4-(甲磺酰基)苯甲酰胺 、 氯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到methyl N-(2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl)-N-(4-chloro-3-pyridin-2-ylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 氟化和亲核芳香取代合成和后期功能化复杂分子

  摘要：

  我们报告了多取代吡啶和二嗪在氮的 α 位的后期功能化。通过这个过程，安装了一系列通过氮、氧、硫或碳与环结合的官能团和取代基。这种官能化是通过氟化和安装的氟化物的亲核芳族取代的组合来完成的。由于 2-氟杂芳烃的亲核芳香取代 (SNAr) 显示出温和的反应条件，因此可以安装多种功能。替代率与竞争过程率的评估提供了规划此功能化序列的框架。这个过程通过一系列具有药用价值的化合物的修饰来说明，

  DOI：

  10.1021/ja5049303

文献信息

• C-H FLUORINATION OF HETEROCYCLES WITH SILVER (II) FLUORIDE
  申请人：THR REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160185723A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides compositions and methods for the selective C—H fluorination of nitrogen-containing heteroarenes with AgF 2 , which has previously been considered too reactive for practical, selective C—H fluorination. Fluorinated heteroarenes are prevalent in numerous pharmaceuticals, agrochemicals and materials. However, the reactions used to introduce fluorine into these molecules require pre-functionalized substrates or the use of F 2 gas. The present invention provides a mild and general method for the C—H fluorination of nitrogen-containing heteroarene compounds to 2-fluoro-heteroarenes with commercially available AgF 2 . In various embodiments, these reactions occur at ambient temperature within one hour and occur with exclusive selectivity for fluorination at the 2-position. Exemplary reaction conditions are effective for fluorinating diazine heteroarenes to form a single fluorinated isomer.

  本发明提供了使用AgF2对含氮杂环进行选择性C-H氟化的组合物和方法，这在以前被认为过于反应活泼而不适用于实际的选择性C-H氟化。氟代杂环在许多药物、农药和材料中广泛存在。然而，用于将氟引入这些分子的反应需要预功能化的底物或使用F2气体。本发明提供了一种轻柔且通用的方法，用于使用商业上可获得的 对含氮杂环化合物进行C-H氟化，以形成2-氟杂环。在各种实施例中，这些反应在一个小时内在室温下发生，并且仅在2位进行氟化的选择性非常高。示例反应条件对于氟化二氮杂环以形成单个氟代异构体是有效的。
• C3-Selective Trifluoromethylthiolation and Difluoromethylthiolation of Pyridines and Pyridine Drugs via Dihydropyridine Intermediates
  作者：Xin-Yue Zhou、Ming Zhang、Zhong Liu、Jia-Hao He、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c06776

  日期：2022.8.17

  difluoromethylthiolation of pyridines. The method relies on borane-catalyzed pyridine hydroboration for generation of nucleophilic dihydropyridines; these intermediates react with trifluoromethylthio and difluoromethylthio electrophiles to form functionalized dihydropyridines, which then undergo oxidative aromatization. The method can be used for late-stage functionalization of pyridine drugs for the generation

  在此，我们报告了一种 C3 选择性 C-H 三和二氟甲基硫醇化吡啶的方法。该方法依靠硼烷催化的吡啶硼氢化生成亲核二氢吡啶；这些中间体与三氟甲硫基和二氟甲硫基亲电子试剂反应形成功能化的二氢吡啶，然后进行氧化芳构化。该方法可用于吡啶类药物的后期功能化，以产生新的候选药物。
• C3‐Cyanation of Pyridines: Constraints on Electrophiles and Determinants of Regioselectivity
  作者：Ming Zhang、Qingyang Zhou、Heng Luo、Zi‐Lu Tang、Xiufang Xu、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202216894

  日期：2023.2

  C3-selective cyanation of pyridines was accomplished by a tandem process of borane-catalyzed pyridine hydroboration, substitution of the resulting dihydropyridine with a cyano electrophile, and finally oxidative aromatization. This method was suitable for use in late-stage cyanation of pyridine drugs.

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。
• [EN] C-H FLUORINATION OF HETEROCYCLES WITH SILVER (II) FLUORIDE<br/>[FR] FLUORATION C-H D'HÉTÉROCYCLES À L'AIDE DE FLUORURE D'ARGENT (II)
  申请人：THR REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO2015013715A3

  公开（公告）日：2015-10-29
• US9701635B2
  申请人：——

  公开号：US9701635B2

  公开（公告）日：2017-07-11