1,4-dihydro-4-hydroxy-1-oxo-4-(trifluoromethyl)naphthalene | 120120-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-4-hydroxy-1-oxo-4-(trifluoromethyl)naphthalene
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)naphthalen-1(4H)-one；4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)naphthalen-1-one
• CAS: 120120-37-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂
• 分子量: 228.171
• InChiKey: SVLQXLPJFUNOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 、 1,4-dihydro-4-hydroxy-1-oxo-4-(trifluoromethyl)naphthalene 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氟甲苯 、 cesium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到12-(trifluoromethyl)-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的正式抗迈克尔加成反应为关键步骤合成2-（三氟甲基）-二苯并吡喃酮

  摘要：

  描述了一种新型的铑（III）催化的合成方法，它由易于获得的4-（三氟甲基）-对苯二酚和N-甲氧基芳基酰胺合成2-（三氟甲基）-二苯并吡喃酮。铑（III）催化的正式反迈克尔加成反应是将N-甲氧基芳酰胺作为有效的1,3-偶极子进行[3 + 3]环化反应的关键步骤，为构造三氟甲基在温和的反应条件下含有二苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701511
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1-oxo-4-(triethylsiloxy)-4-(trifluoromethyl)naphthalene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到1,4-dihydro-4-hydroxy-1-oxo-4-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A new method for synthesis of trifluoromethyl-substituted phenols and anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a020

文献信息

• Trifluoromethylation of carbonyl compounds
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US05008425A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A process which comprises reacting under substantially anhydrous conditions a perfluoroalkyltrihydrocarbylsilane and a carbonyl compound in the presence of a catalyst such that the carbonyl compound is perfluoroalkylated.

  该过程包括在基本无水条件下，在催化剂存在下，反应全氟烷基三氢基烷基硅烷和羰基化合物，使羰基化合物发生全氟烷基化反应。
• Gem-disubstituted cyclohexadienones and their production
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04871877A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  Quinones may be perfluoroalkylated by means of perfluoroalkyltrihydrocarbyl silane using certain active alkali metal salt catalysts and a proton source. The reaction--which is conducted, preferably in a suitable liquid phase reaction medium, most preferably a dipolar aprotic solvent--results in the formation of gem-disubstituted cyclohexadienones in which the gem substitutes are a perfluoroalkyl group and a hydroxyl group. These gem-disubstituted compounds in turn can be readily converted to perfluoroalkyl substituted aromatics, thus circumventing the traditional need for photochlorination followed by halogen exchange using hydrogen fluoride as a means of preparing perfluoroalkyl aromatic compounds.

  Quinones可以通过使用某些活性碱金属盐催化剂和质子源的全氟烷基三羟基烷基硅烷进行全氟烷基化。反应最好在适当的液相反应介质中进行，最好是二极非质子溶剂。该反应产生的是双取代环己二烯酮，其中双取代基是全氟烷基和羟基。这些双取代化合物可以轻松地转化为全氟烷基取代芳香族化合物，从而避免了传统的需要通过光氯化和使用氢氟酸进行卤素交换的方法来制备全氟烷基芳香族化合物的需求。
• STAHLY, G. PATRICK;BELL, DONALD R., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2873-2877
  作者：STAHLY, G. PATRICK、BELL, DONALD R.

  DOI：——

  日期：——
• US4871877A
  申请人：——

  公开号：US4871877A

  公开（公告）日：1989-10-03
• US5008425A
  申请人：——

  公开号：US5008425A

  公开（公告）日：1991-04-16