2-cyano-3,6-dihydro-3,6-diphenyl-2H-1,2-oxazine | 78646-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-cyano-3,6-dihydro-3,6-diphenyl-2H-1,2-oxazine
• 英文别名: 3,6-diphenyl-3,6-dihydrooxazine-2-carbonitrile
• CAS: 78646-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: CWFJSYLCDCXGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-dimethyl-15-oxa-16-azatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16-carbonitrile 、 1,4-二苯基-1,3丁二烯 生成 2-cyano-3,6-dihydro-3,6-diphenyl-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  HORSEWOOD P.; KIRBY G. W.; SHARMA R. P.; SWEENY G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 6, 1802-1806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation and thermal cleavage reactions of the cycloadduct of 9,10-dimethylanthracene and nitrosyl cyanide
  作者：Peter Horsewood、Gordon W. Kirby、Ram Prakash Sharma、James G. Sweeny

  DOI：10.1039/p19810001802

  日期：——

  capture of nitrosyl cyanide by thebaine. A similar first-order rate, k= 6.8 × 10–5s–1, was observed for the reaction of the adduct (1) and triphenylphosphine (2 mol equiv.) under the same conditions, the products being DMA, triphenylphosphine oxide, and triphenylphosphine N-cyanoimide (5). The reactions of nitrosyl cyanide, generated thermally from the adduct (1), were studied with a range of dienes. The

  亚硝基氰化物和9,10-二甲基蒽（DMA）（2）在–25°C下反应形成结晶环加合物9,10-二氢-9,10- （N-氰基环氧亚氨基）-9,10-二甲基蒽（1） 。加合物（1）在共轭二烯蒂巴因（3）的存在下分解，形成DMA（2）以及亚硝酰基氰化物和蒂巴因的加合物（4）。在40°C时，观察到一级动力学（k = 6.9×10 –5 s –1）对于DMA在苯中的释放，这与加合物（1）的缓慢解离，然后由蒂巴因快速捕获亚硝酰氰相一致。类似的一阶速率，k = 6.8×10 –5 s –1观察到在相同条件下加合物（1）和三苯基膦（2摩尔当量）的反应，产物为DMA，三苯基膦氧化物和三苯基膦N-氰酰亚胺（5）。用一系列二烯研究了由加合物（1）热生成的亚硝酰基氰化物的反应。共轭二烯，N-氰甲基-N-鸟氨酸（3; NCH 2 CN代替NMe），反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯（6; R = H）和乙酸麦