phenyl 3-phenyl-2-propynyl selenide | 164859-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 3-phenyl-2-propynyl selenide
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-ynylselanylbenzene
• CAS: 164859-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₂Se
• 分子量: 271.22
• InChiKey: YUZPRVGGWXXMFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-phenyl-2-propynyl selenide 在 磺酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔丙基苯基硒化物衍生的卤代加合物分解的研究。卤代烯的中间形成

  摘要：

  炔丙基苯基硒化物衍生的溴加合物和氯加合物的分解通过卤代烯的中间形成而生成1,3-二卤代2-苯基硒烯丙烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00353-e
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 phenyl 3-phenyl-2-propynyl selenide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基苯基硒化物衍生的卤代加合物分解的研究。卤代烯的中间形成

  摘要：

  炔丙基苯基硒化物衍生的溴加合物和氯加合物的分解通过卤代烯的中间形成而生成1,3-二卤代2-苯基硒烯丙烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00353-e

文献信息

• Employment of Palladium Pincer-Complexes in Phenylselenylation of Organohalides
  作者：Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo051266x

  日期：2005.11.1

  Palladium pincer-complex-catalyzed selenylation of propargyl-, allyl-, benzyl-, and benzoyl halides could be achieved under mild reaction conditions employing trimethylstannylphenylselenide as selenylating agent. This reaction has a high functional group tolerance as carbmethoxy, tosylamino, nitro, aryl bromide, and unprotected hydroxy groups are tolerated. Mechanistic studies indicate that the catalytic

  以三甲基锡烷基苯基硒化物为硒化剂，在温和的反应条件下，可以实现钯钳复合物催化的炔丙基，烯丙基，苄基和苯甲酰卤的硒化反应。该反应具有较高的官能团耐受性，因为可以耐受甲氧基，甲苯磺酰基氨基，硝基，芳基溴化物和未保护的羟基。机理研究表明，催化循环是通过形成硒配位的钯钳配合物而引发的，该配合物随后与亲电子底物反应。进行DFT计算以探索有机硒基团从钯向底物转移的机理。