4-chloro-2-((4-fluorophenyl)ethynyl)aniline | 1298069-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-((4-fluorophenyl)ethynyl)aniline
• CAS: 1298069-11-0
• 化学式: C₁₄H₉ClFN
• 分子量: 245.684
• InChiKey: SHWNSPGWIHLOGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  391.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-((4-fluorophenyl)ethynyl)aniline 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  One-pot gold-catalyzed synthesis of 3-silylethynyl indoles from unprotected o-alkynylanilines

  摘要：

  Au(III)催化的2-炔基苯胺环化反应与Au(I)催化的C3-选择性直接吲哚炔基化反应结合在一个锅中进行，使用苯碘酚酮试剂TIPS-EBX，可轻松、简单地合成2-取代-3-炔基吲哚。该反应适用于未保护的苯胺，对官能团具有耐受性，易于操作（室温下进行，无需惰性气氛或特殊溶剂）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.65
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-chloro-2-((4-fluorophenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助的级联反应：从N -( o -Ethynylaryl) 丙烯酰胺和甲酰胺超快构建 2-喹啉酮-稠合 γ-内酯

  摘要：

  首次描述了一种从N -(o-乙炔基芳基) 丙烯酰胺 (1,7-烯炔)构建新型高度官能化 2-喹啉酮的超快 (10 秒) 方法。微波辐射使芬顿试剂在甲酰胺中超快合成 2-喹啉酮稠合 γ-内酯成为可能。经过六个关键的连续反应，包括一个非对映选择性步骤，2-喹啉酮稠合的 γ-内酯以良好的总产率（高达 46%；10 秒）获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01606

文献信息

• TBHP mediated oxidation of N-2-alkynylphenyl α-amino carbonyl compounds to oxalic amides using visible light photoredox catalysis and their application in the synthesis of 2-aryl indoles
  作者：Wei Liu、Sheng Liu、Hongqi Xie、Zhixing Qing、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1039/c4ra17232a

  日期：——

  Visible light promoted the oxidation of compounds 1 to amides 2 which were easily transferred to compounds 12.

  可见光促进了化合物1氧化成酰胺2，酰胺2易转化成化合物12。