(5-(2-(2-cyanophenyl)hydrazono)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-phenylcyclopent-2-enyl)triphenylphosphonium | 1312236-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(2-(2-cyanophenyl)hydrazono)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-phenylcyclopent-2-enyl)triphenylphosphonium
• 英文别名: dimethyl 4-[(2-cyanophenyl)hydrazinylidene]-3-phenyl-5-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)cyclopentene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1312236-30-8
• 化学式: C₄₀H₃₂N₃O₄P
• 分子量: 649.686
• InChiKey: IYYDXFJHKCOVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxo-1-phenylpropan-2-ylidene)hydrazinyl)benzonitrile 、 丁炔二酸二甲酯 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(5-(2-(2-cyanophenyl)hydrazono)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-phenylcyclopent-2-enyl)triphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  US2011/152565

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A View of an Unusual Route for Certain Phosphorus Ylide
  作者：Khadijah M. Al-Zaydi

  DOI：10.14233/ajchem.2014.18098

  日期：——

  An abnormal route for the synthesis of (5-(2-(2-cyanophenyl)hydrazono)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-phenylcyclopent-2-enyl)triphenyl phosphonium (5) has been patented. The synthesis of compound (5) was performed by the reaction of 2-(2-(1,3-dioxo-1-phenylpropan-2-ylidene)hydrazinyl)benzonitrile with dimethylacetylene dicarboxylate in dichloromethane at room temperature for 2 h in order to yield a cyclic intermediate. The subsequent addition of triphenylphosphine afforded the desired product as interesting crystals suitable for X-ray crystallographic analysis. The synthesized compound was characterized based on (FT-IR, NMR, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction studies). A possible mechanism for the synthesis was also reported.

  合成(5-(2-(2-氰基苯基)肼基)-2,3-双(甲氧基羰基)-4-苯基环戊-2-烯基)三苯基膦(5)的非正常路线已获得专利。化合物 (5) 的合成是通过 2-(2-(1,3-二氧代-1-苯基丙-2-亚基)肼基)苯腈与二甲基乙炔二甲酸酯在二氯甲烷中的反应进行的，反应在室温下进行 2 小时，生成环状中间体。随后加入三苯基膦，得到了所需的产物，并形成了适合 X 射线晶体分析的有趣晶体。合成化合物的特征基于（傅立叶变换红外光谱、核磁共振、元素分析和单晶 X 射线衍射研究）。还报告了合成的可能机理。