N-(naphthalen-1-ylmethylene)-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine | 1334237-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-ylmethylene)-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
• CAS: 1334237-88-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂S
• 分子量: 302.4
• InChiKey: QQWPKRFEBZLPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-ylmethylene)-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine 、 丙二酸二甲酯 在 C₂₈H₂₇Cl₂F₃N₄OS 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 96.0h， 以65%的产率得到dimethyl 2-((4-methylbenzo[d]thiazol-2-ylamino)(naphthalen-1-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱衍生物催化的曼尼希型反应对映选择性合成带有苯并噻唑部分的β-氨基酯

  摘要：

  在新型手性金鸡纳生物碱硫脲催化剂存在下，通过不同亚胺与丙二酸酯的曼尼希型反应，以高对映选择性（高达 95% ee）获得了具有生物活性苯并噻唑部分的新型 β-氨基酯。发现衍生自芳香醛和杂环醛的亚胺可用于这种转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100351
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯并噻唑 、 1-萘甲醛 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到N-(naphthalen-1-ylmethylene)-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱衍生物催化的曼尼希型反应对映选择性合成带有苯并噻唑部分的β-氨基酯

  摘要：

  在新型手性金鸡纳生物碱硫脲催化剂存在下，通过不同亚胺与丙二酸酯的曼尼希型反应，以高对映选择性（高达 95% ee）获得了具有生物活性苯并噻唑部分的新型 β-氨基酯。发现衍生自芳香醛和杂环醛的亚胺可用于这种转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100351