5-bromo-2,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-1,10-phenanthroline | 851916-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-bromo-2,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-1,10-phenanthroline
• 英文别名: [5-Bromo-9-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]methyl]-1,10-phenanthrolin-2-yl]methyl-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 851916-53-5
• 化学式: C₂₆H₃₉BrN₂Si₂
• 分子量: 515.684
• InChiKey: JCISCANDMAEPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-1,10-phenanthroline 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-bromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  5,5'-连接的双（1,10-菲咯啉）配体的金属超分子聚合物的合成

  摘要：

  摘要 通过钯催化的Suzuki型交叉偶联反应合成了5,5'-连接的双（1,10-菲咯啉）s作为新的双齿配体。配体与Cu（II），Ni（II），Ag（I）和Zn（II）离子的配位导致形成金属-超分子聚合物。通过UV-vis滴定实验证实了配体和金属离子的1：1络合。通过高络合常数引起的大于10 5 Da的高分子量通过SEC-Viscometry-RALLS方法得到证实。 通过钯催化的Suzuki型交叉偶联反应合成了5,5'-连接的双（1,10-菲咯啉）s作为新的双齿配体。配体与Cu（II），Ni（II），Ag（I）和Zn（II）离子的配位导致形成金属-超分子聚合物。通过UV-vis滴定实验证实了配体和金属离子的1：1络合。通过高络合常数引起的大于10 5 Da的高分子量通过SEC-Viscometry-RALLS方法得到证实。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316858
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-bromo-2,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  5-取代的新铜碱衍生物的合成和功能化

  摘要：

  2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（新铜嘌呤，1）在 5 位被选择性地官能化。进行甲基的甲硅烷基化，然后在 5-位进行溴化，在脱保护后得到双（叔丁基二甲基甲硅烷基）取代的新铜碱 3 和 5-溴-2,9-二甲基-1,10-菲咯啉 (4) . 化合物 3 和 4 是用于构建 5 取代的新铜碱的通用构件。钯催化偶联（Suzuki、Sonogashira、Buchwald/Hartwig）可用于将不同的取代基连接到 1,10-菲咯啉部分 (5-7)。这些取代基可以带有额外的官能团，允许 5-取代的新铜碱进一步连接以形成其他分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400635