4-deutero-6-methoxytetralin | 178389-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-deutero-6-methoxytetralin
• 英文别名: 1-Deuterio-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 178389-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 163.224
• InChiKey: SUFDFKRJYKNTFH-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deutero-6-methoxytetralin 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-deutero-8-methoxytetralin
  参考文献：
  名称：

  滑动环己烷重排

  摘要：

  可以通过四氯化锆的作用将6-甲氧基四氢化萘转化为8-甲氧基四氢化萘。尽管周转缓慢，但产量总体上还是不错的。超声辐射，相转移催化剂，冠醚和氯化锂都可加速反应，该反应通过C-1至C-8a键的断裂和分子内Friedel-Crafts烷基化环化而进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10014-x
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 三乙基硅烷 、 硼氘化钠 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-deutero-6-methoxytetralin
  参考文献：
  名称：

  滑动环己烷重排

  摘要：

  可以通过四氯化锆的作用将6-甲氧基四氢化萘转化为8-甲氧基四氢化萘。尽管周转缓慢，但产量总体上还是不错的。超声辐射，相转移催化剂，冠醚和氯化锂都可加速反应，该反应通过C-1至C-8a键的断裂和分子内Friedel-Crafts烷基化环化而进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10014-x

文献信息

• A sliding cyclohexane rearrangement mediated by zirconium tetrachloride
  作者：David C. Harrowven、Richard F. Dainty

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00634-x

  日期：1996.5

  6-methoxytetralins may be smoothly transformed into 5-methoxytetralins through the action of zirconium tetrachloride. The rearrangement occurs at ambient temperature in chloroform and proceeds via fragmentation of the carbon - carbon bond para to the methoxy substituent followed by an intramolecular Friedel-Crafts alkylation

  通过四氯化锆的作用，可以将6-甲氧基四氢化萘平稳地转化为5-甲氧基四氢化萘。重排发生在环境温度下的氯仿中，并通过对-甲氧基取代基的碳-碳键断裂然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化来进行
• Highly selective catalytic transfer hydrodeuteration of cyclic alkenes
  作者：Samuel J. Hintzsche、Zoua Pa Vang、Emanuel Rivera Torres、Mykaela Podoski、Joseph R. Clark

  DOI：10.1002/jlcr.4015

  日期：2023.3

  alkenes, which enables the synthesis of chromans, quinolinones, and tetrahydronaphthalenes that are precisely deuterated at the benzylic position. We also demonstrate the ability to place one deuterium atom at the homobenzylic site of these scaffolds with high regioselectivity by swapping transfer reagents for their isotopic analogs. Furthermore, examples of chemoselective transfer hydrogenation and transfer

  选择性地将氘安装到小分子中变得越来越可取，这不仅是为了阐明机械途径和研究生物过程，而且还因为氘能够有利地调整生物活性分子的药代动力学参数。稠合双环部分，尤其是那些含有杂原子的部分，在药物发现和制药中很普遍。在此，我们报道了铜催化的环状和杂环烯烃的转移加氢氘化反应，它能够合成在苄基位置精确氘化的苯并二氢吡喃、喹啉酮和四氢萘。我们还展示了通过将转移试剂交换为其同位素类似物，以高区域选择性将一个氘原子放置在这些支架的同型苄基位点的能力。此外，