5-naphthalen-1-yl-1H-indole-4-carbonitrile | 852510-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-naphthalen-1-yl-1H-indole-4-carbonitrile
• CAS: 852510-56-6
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂
• 分子量: 268.318
• InChiKey: BNFKUEPCGJKTSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-naphthalen-1-yl-1H-indole-4-carbonitrile 、 4-(5-chloromethyl-1H-imidazol-1-ylmethyl)benzonitrile hydrochloride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-({1-[(4-cyanophenyl)methyl]-1H-imidazol-5-yl}methyl)-5-(naphthalen-1-yl)-1H-indole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作为非巯基法尼基转移酶抑制剂的2-喹诺酮和吲哚的非手性类似物的活性。

  摘要：

  从替非法尼（1）的结构开始，已通过将D环转位至咪唑并随后修饰了2-喹诺酮基序，合成了一系列FTase抑制剂。新系列中的化合物可能是非手性的，其结构特征使得难以或不可能在基于叔碳的替非法尼系列中制备类似物。最有效的化合物（4d）在体外对FTase的活性是Tipifarnib的4倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.062
• 作为产物：
  描述：

  (2-formyl-3-methyl-4-nitrophenyl) trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-naphthalen-1-yl-1H-indole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作为非巯基法尼基转移酶抑制剂的2-喹诺酮和吲哚的非手性类似物的活性。

  摘要：

  从替非法尼（1）的结构开始，已通过将D环转位至咪唑并随后修饰了2-喹诺酮基序，合成了一系列FTase抑制剂。新系列中的化合物可能是非手性的，其结构特征使得难以或不可能在基于叔碳的替非法尼系列中制备类似物。最有效的化合物（4d）在体外对FTase的活性是Tipifarnib的4倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.062