N-salicylidene-p-cyanoaniline | 117909-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-salicylidene-p-cyanoaniline
• 英文别名: Salicylaldehyd-p-cyananil
• CAS: 117909-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: MCPDIZHVMWCVAM-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylidene-p-cyanoaniline 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-{[6-Oxo-cyclohexa-2,4-dien-(Z)-ylidenemethyl]-amino}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A study of the tautomers of N-salicylidene-p-X-aniline compounds in methanol

  摘要：

  我们研究了以 X = Me、OMe、NMe2 为电子给体取代基和以 X = COMe、CN 和 NO2 为电子受体取代基的 N-水杨酰-p-X-苯胺化合物的烯醇-亚胺→酮胺同分异构平衡。通过激发荧光光谱法，我们测量并计算了不同温度下甲醇溶液中的平衡常数（K°tau）和标准热力学性质ΔG°tau、ΔH°tau 和 ΔS°tau。我们通过哈米特参数 σ 分析了对苯胺取代对 K°tau 和热力学性质的影响。我们在半经验 AM1 和 ab initio HF/3-21G 水平上进行了分子轨道计算，以解释实验结果，其中明确包括通过水杨烯分子和甲醇分子之间形成分子间氢键而产生的溶质-溶剂相互作用。这些计算结果与实验值显示出良好的相关性。根据烯醇-亚胺→酮-胺同分异构反应中产生的分子结构变化，提出了对 TΔS° 实验值的解释。

  DOI：

  10.1039/b101041g
• 作为产物：
  描述：

  4-{[6-Oxo-cyclohexa-2,4-dien-(Z)-ylidenemethyl]-amino}-benzonitrile 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-salicylidene-p-cyanoaniline
  参考文献：
  名称：

  A study of the tautomers of N-salicylidene-p-X-aniline compounds in methanol

  摘要：

  我们研究了以 X = Me、OMe、NMe2 为电子给体取代基和以 X = COMe、CN 和 NO2 为电子受体取代基的 N-水杨酰-p-X-苯胺化合物的烯醇-亚胺→酮胺同分异构平衡。通过激发荧光光谱法，我们测量并计算了不同温度下甲醇溶液中的平衡常数（K°tau）和标准热力学性质ΔG°tau、ΔH°tau 和 ΔS°tau。我们通过哈米特参数 σ 分析了对苯胺取代对 K°tau 和热力学性质的影响。我们在半经验 AM1 和 ab initio HF/3-21G 水平上进行了分子轨道计算，以解释实验结果，其中明确包括通过水杨烯分子和甲醇分子之间形成分子间氢键而产生的溶质-溶剂相互作用。这些计算结果与实验值显示出良好的相关性。根据烯醇-亚胺→酮-胺同分异构反应中产生的分子结构变化，提出了对 TΔS° 实验值的解释。

  DOI：

  10.1039/b101041g

文献信息

• Extensive spectral tuning of the proton transfer emission from green to red via a rational derivatization of salicylideneaniline
  作者：Ming Hui Luo、Hsing Yang Tsai、Hong Yi Lin、Sin Kai Fang、Kew Yu Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.09.009

  日期：2012.11

  mainly as E conformers that possess a six-membered-ring hydrogen bond and undergo excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) reactions, resulting in a proton-transfer tautomer emission. Depending on the electronic donor or acceptor strength of the substituent in either the HOMO or LUMO site, a broad tuning range of the emission from green (1c) to red (1a) has been achieved.

  在温和条件下以高收率合成了一系列水杨基苯胺衍生物1a - 1f，并通过1 H NMR，HRMS，UV-vis和发射光谱进行了表征。在固体和非质子传递溶剂中，1a - 1f主要以E构象体存在，其具有六元环氢键并经历激发态分子内质子转移（ESIPT）反应，从而导致质子转移互变异构体的发射。根据HOMO或LUMO位点上取代基的电子供体或受体强度，已经实现了从绿色（1c）到红色（1a）的发射的宽调谐范围。
• ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING AZOMETHINE-LITHIUM-COMPLEX AS ELECTRON INJECTION LAYER
  申请人：Kathirgamanathan Poopathy

  公开号：US20120205638A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  In OLEDs, improved efficiency is obtained by compounds which can form inter alia electron injection layers of the formula (I) wherein R 1 is a 1-5 ring aryl (including polycyclic), aralkyl or heteroaryl group which is optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl, alkoxy or cyano; R 2 and R 3 together form a 1-5 ring aryl (including polycyclic), aralkyl or heteroaryl group which is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, alkoxy or cyano; R 4 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or aryl; and Ar is monocyclic, bicyclic or tricyclic aryl or heteroaryl which is optionally substituted with one or more C 1 -C 4 -alkyl or alkoxy groups, or an oligomer thereof.

  在OLED中，可以通过化合物(I)形成包括电子注入层在内的改进效率，其中： R1是1-5环芳基（包括多环）、芳基烷基或杂环芳基基团，可选地取代一个或多个C1-C4烷基、烷氧或氰基； R2和R3共同形成1-5环芳基（包括多环）、芳基烷基或杂环芳基基团，可选地取代C1-C4烷基、烷氧或氰基； R4是氢、C1-C4烷基或芳基； Ar是单环、双环或三环芳基或杂环芳基，可选地取代一个或多个C1-C4烷基或烷氧基团，或其寡聚物。
• Solid state photochromism and thermochromism of two related N-salicylidene anilines
  作者：Mihaela Avadanei、Vasile Cozan、Sergiu Shova、José António Paixão

  DOI：10.1016/j.chemphys.2014.10.007

  日期：2014.11

  The crystalline structure and optical properties of N-salicylidene-p-cyanoaniline and N-salicylidene-p-carboxyaniline were investigated in solid state (microcrystalline powder), with the purpose to connect the effects of substitution and crystal packing with their optical properties. Diffuse reflectance and fluorescence spectroscopy were used to study the absorption and emission properties upon photoirradiation and cooling down to the liquid nitrogen temperature. The Stokes-shifted fluorescence, with a quantum yield of about 10(-2)-10(-1), is given by the tautomeric cis-keto species formed as a result of the excited state intramolecular proton transfer from the initial enol structure. Despite their similar geometrical parameters, only SA-COOH is photochromic, which is in contradiction with literature. On the other side, the thermochromism is especially strong at SA-CN. The study shows the behavior of SA-CN similar to that of a classical anil, while SA-COOH presents interesting features that contradict the presumed behavior based only on its supramolecular structure. (c) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Sc(OTf)3-catalyzed diastereoselective synthesis of 3,4-dihydro-4-amino-2H-1-benzopyrans
  作者：J.S Yadav、B.V.Subba Reddy、K.Chandra Sekhar、V Geetha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00736-5

  日期：2001.6

  2,2-Dimethoxypropane reacts with a variety of o-hydroxybenzaldimines in the presence of a catalytic amount of scandium triflate at ambient temperature to afford a series of new compounds, 3,4-dihydro-4-amino-2-methoxy-2-methyl-2H-1-benzopyrans, in high yields, with good diastereoselectivity. BF3. OE2, is also found to mediate this transformation under mild reaction conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20160276596A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present specification relates to an organic light emitting diode having high light emitting efficiency.

表征谱图