[(3aR,4R,4aS,7S,7aR,8aR)-4-bromo-2,2,3a-trimethyl-4a,6,7,7a,8,8a-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-f][1]benzofuran-7-yl]methanol | 898801-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(3aR,4R,4aS,7S,7aR,8aR)-4-bromo-2,2,3a-trimethyl-4a,6,7,7a,8,8a-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-f][1]benzofuran-7-yl]methanol
• CAS: 898801-00-8
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₄
• 分子量: 321.211
• InChiKey: LJRSEBCETYMJAC-PDXZJBCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,4aS,7S,7aR,8aR)-4-bromo-2,2,3a-trimethyl-4a,6,7,7a,8,8a-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-f][1]benzofuran-7-yl]methanol 在 吡啶 、 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 高碘酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 [(3R,4R,5Z)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-(2-oxopropylidene)oxolan-3-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Paeonilide and Confirmation of its Absolute Configuration

  摘要：

  报道了从R-(-)-香芹酮出发的首例对映体选择性合成新型抗PAF活性单萜类化合物 paeonilide。同时也确定了 paeonilide 的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939698
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3aR,5S,7aS)-2,2,7a-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-yl]propane-1,3-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到[(3aR,4R,4aS,7S,7aR,8aR)-4-bromo-2,2,3a-trimethyl-4a,6,7,7a,8,8a-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-f][1]benzofuran-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Paeonilide and Confirmation of its Absolute Configuration

  摘要：

  报道了从R-(-)-香芹酮出发的首例对映体选择性合成新型抗PAF活性单萜类化合物 paeonilide。同时也确定了 paeonilide 的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939698