tert-Butyl-dimethyl-(5-phenyl-4,5-dihydro-furan-2-yl)-silane | 869101-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-(5-phenyl-4,5-dihydro-furan-2-yl)-silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(2-phenyl-2,3-dihydrofuran-5-yl)silane
• CAS: 869101-88-2
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: YQMMHGIUOOSZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-(5-phenyl-4,5-dihydro-furan-2-yl)-silane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3-Bromo-5-phenyl-4,5-dihydro-furan-2-yl)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化环丙基甲硅烷基酮的扩环有效合成5-甲硅烷基-2,3-二氢呋喃及其功能化

  摘要：

  用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为具有低亲核抗衡阴离子的强酸处理环丙基甲硅烷基酮，仅得到相应的5-甲硅烷基-2,3-二氢呋喃衍生物，而与环丙烷环或硅原子上的取代基无关。所得的5-甲硅烷基-2，3-二氢呋喃衍生物在随后与亲电试剂的反应或Heck型反应中表现出乙烯基硅烷和环状烯醇醚的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.117
• 作为产物：
  描述：

  (tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-((1R,2R)-2-phenyl-cyclopropyl)-methanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到tert-Butyl-dimethyl-(5-phenyl-4,5-dihydro-furan-2-yl)-silane
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化环丙基甲硅烷基酮的扩环有效合成5-甲硅烷基-2,3-二氢呋喃及其功能化

  摘要：

  用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为具有低亲核抗衡阴离子的强酸处理环丙基甲硅烷基酮，仅得到相应的5-甲硅烷基-2,3-二氢呋喃衍生物，而与环丙烷环或硅原子上的取代基无关。所得的5-甲硅烷基-2，3-二氢呋喃衍生物在随后与亲电试剂的反应或Heck型反应中表现出乙烯基硅烷和环状烯醇醚的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.117

文献信息

• Gold-Catalyzed Silyl-Migrative Cyclization of Homopropargylic Alcohols Enabled by Bifunctional Biphenyl-2-ylphosphine and DFT Studies
  作者：Ting Li、Yuhan Yang、Bo Li、Xiaoguang Bao、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02735

  日期：2019.10.4

  The development of novel ligands specifically tailored for homogeneous gold catalysis permits the development of new gold catalysis. In this work, we report that a remotely functionalized biphenyl-2-ylphosphine ligand enables gold-catalyzed cyclization of homopropargylic alcohols accompanied by an unusual silyl migration, which provides efficient access to 3-silyl-4,5-dihydrofurans. DFT studies of

  特别为均相金催化量身定制的新型配体的开发允许开发新的金催化。在这项工作中，我们报告说，一个远程功能化的联苯-2-基膦配体能够实现金催化的同炔丙醇的环化，并伴随着异常的甲硅烷基迁移，从而提供了对3-甲硅烷基-4,5-二氢呋喃的有效利用。DFT研究了这种新型转化的机理，表明该配体的空间体积与其正确定位的远端叔氨基之间具有协同作用，从而促进了协同的甲硅烷基迁移和环化C-O键形成步骤。