3:7,10:13-diepoxy<15>annulenone | 36216-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3:7,10:13-diepoxy<15>annulenone
• 英文别名: annulenone；all-cis-4.6,10.13-diepoxy<15>annulenone；4:7,10:13-diepoxy<15>annulenone
• CAS: 36216-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: YHFXMGBCUXJTNI-AZXOHOHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3:7,10:13-diepoxy<15>annulenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(2Z,8E,11Z)-9-Bromo-16,17-dioxa-tricyclo[11.2.1.14,7]heptadeca-1(15),2,4,6,8,11,13-heptaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  氧桥联羟基[15]环戊烯酮的合成：将一个羟基引入14π周长的柔性链段中的作用

  摘要：

  单-反式-羟基[15] annulenone（6）与所述互变异构体酮（酮-烯醇互变异构体混合物7在CH）2氯2 ; （6）在溶解于二甲基甲酰胺，二甲基亚砜和MeOH后迅速异构化为顺式-烯醇（8），表明（6）的分子内H键由于其链段的运动自由而容易断裂。引入OH基团。

  DOI：

  10.1039/c39890000120
• 作为产物：
  描述：

  2-trans-4,7:10,13-Diepoxy<15>annulenon 以 甲醇 为溶剂， 生成 3:7,10:13-diepoxy<15>annulenone
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Haru; Inoue, Tadashi; Imoto, Taiji, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 3, p. 244 - 245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and properties of a mercapto[15]annulenone: a 14? diatropic annulene triply characterised by a fast chemical exchange, tautomerisation, and cis-trans-isomerisation
  作者：Haru Ogawa、Masashi Yoshikawa、Hiroyuki Tanaka、Taiji Imoto、Izumi Miyamoto、Hidefumi Kato、Y?ichi Taniguchi、Yasuyoshi Nogami、Toshitaka Koga

  DOI：10.1039/c39890000505

  日期：——

  Mercapto[15]annulenone (4) has been prepared from annulenone (2) as a tautomeric mixture with the keto-tautomer (5) in 65% yield; it was found that (4) proved to be diatropic and exists as a rapid equilibrium mixture of (4a) and (4b).

  巯基[15]环戊烯酮（4）是由环烯酮（2）与酮-互变异构体（5）以互变异构体混合物的形式制备的，产率为65％。发现（4）被证明是变径的，并且以（4a）和（4b）的快速平衡混合物形式存在。
• 4:7,10:13-Diepoxy-1-aza[16]annulene and 3:6,9:12,15:18-triepoxy-2-chloro-1-aza-[18]annulene as the first examples of oxygen-bridged aza-[4n]- and -[4n+ 2]annulenes
  作者：Haru Ogawa、Megumi Kumemura、Taiji Imoto、Izumi Miyamoto、Hidefumi Kato、Y?ichi Taniguchi

  DOI：10.1039/c39870000300

  日期：——

  title compounds were prepared by the Beckmann rearrangement of diepoxy[15]- and triepoxy[17]-annulenone oximes (2) and (11), respectively; 4:7,10:13-diepoxy-1-aza[16]annulene (5) exists as two tautomers, the keto form (5a) and the dipolar form (5b), forming a paratropic 16π system; 3:6,9:12,15:18-triepoxy-2-chloro-1-aza-[18]annulene (12) proved to be strongly diatropic (18π).

  分别通过二环氧[15]-和三环氧[17]-年青酮肟的贝克曼重排制备标题化合物（2）和（11）。4：7,10：13-二乙氧基-1-氮杂[16]环戊烯（5）以两个互变异构体形式存在，即酮基形式（5a）和偶极形式（5b），形成了一种顺性的16π体系。3：6,9：12,15：18-三环氧-2-氯-1-氮杂-[18]环戊烯（12）被证明是强正离子性（18π）。
• Diepoxy[15]annulenones undergo photochemical carbonyl-O/divinyl ether-O transportation rearrangements: mechanistic probing of the rearrangement sequences facilitated by 13C/17O NMR spectroscopy
  作者：Haru Ogawa、Yuko Ohokubo、Yasuyoshi Nogami、Yuko Kato、Toshitaka Koga、Taiji Imoto

  DOI：10.1039/c39950001213

  日期：——

  On irradiation, diepoxy[15]annulenone 1 and monobromo-diepoxy[15]annulenone 2 undergo an intriguing rearrangement, whereby all of the ether and carbonyl oxygens of 1 and 2 can travel freely and change their positions in the rings to give 15 position isomers in all.

  在辐射作用下，diepoxy[15]annulenone 1和monobromo-diepoxy[15]annulenone 2会发生有趣的重新排列，1和2的所有醚基和羰基氧基可以自由移动，改变其在环中的位置，从而产生15种位置异构体。
• OGAWA, HARU;YOSHIKAWA, MASASHI;TANAKA, HIROYUKI;IMOTO, TAIJI;MIYAMOTO, IZ+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 505-507
  作者：OGAWA, HARU、YOSHIKAWA, MASASHI、TANAKA, HIROYUKI、IMOTO, TAIJI、MIYAMOTO, IZ+

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, HARU;MORITA, HIROSHI;SUEMURA, SATOKO;IMOTO, TAIJI;NOGAMI, YASUYOSH+, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 45, 5567-5570
  作者：OGAWA, HARU、MORITA, HIROSHI、SUEMURA, SATOKO、IMOTO, TAIJI、NOGAMI, YASUYOSH+

  DOI：——

  日期：——