N-allyl-N-phenylcyanamide | 20914-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-phenylcyanamide
• 英文别名: Phenyl(prop-2-en-1-yl)cyanamide；phenyl(prop-2-enyl)cyanamide
• CAS: 20914-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: PNQLYIFENTZQJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-phenylcyanamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移和自由基-极性交换催化合成环状氨基甲酸酯和尿素。

  摘要：

  在过渡金属氢原子转移和自由基-极性交叉概念的指导下，我们开发了一种功能强大且可扩展的方法，用于合成在生物活性化合物结构中发现的环状氨基甲酸酯和脲。该方法不仅提供普通的五元环，而且提供六至八元环的产品。反应通过烷基钴（IV）中间体的分子内置换和2,4,6-可力丁的脱烷基反应进行；这些步骤的活化能通过DFT计算。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01872
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 生成 N-allyl-N-phenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Schirmacher, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modification of the Tiemann Rearrangement: One-Pot Synthesis of N,N-Disubstituted Cyanamides from Amidoximes
  作者：Stanislav A. Bakunov、Alexey V. Rukavishnikov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1055/s-2000-6317

  日期：——

  A three-stage one-pot synthetic procedure for transformation of amidoximes to N,N-disubstituted cyanamides in 70-92% yield is described.

  描述了一种三步一锅合成程序，将氨基氧肟转化为N,N-二取代氰胺，产率为70-92%。
• Copper-Catalyzed, Ligand-Controlled N(sp³)- or N(sp)-Selective Arylation of Cyanamides
  作者：Jiaqi Fang、Oumaïma Bekkouch、Guilhem Zeiser、Yurii Zubchuk、Vincent Bizet、Nicolas Blanchard、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02622

  日期：2023.9.1

  both nucleophilic and electrophilic centers, and their arylation reactions are known to proceed at N(sp3) and C(sp) sites, leading to N-aryl cyanamides or amidines. N(sp) selectivity has also been reported only in the presence of amines, thus leading to guanidines. Herein, we report a general copper-catalyzed ligand-controlled Chan-Lam-Evans arylation of cyanamides proceeding regioselectively at the N(sp3)

  氰胺同时具有亲核和亲电子中心，并且已知它们的芳基化反应在N(sp 3 )和C(sp)位点进行，产生N-芳基氰胺或脒。据报道，N(sp) 选择性仅在胺存在下产生，从而产生胍。在此，我们报道了一般的铜催化配体控制的氰胺的Chan-Lam-Evans芳基化反应，该反应在N(sp 3 )或N(sp)原子上进行区域选择性，并产生N-芳基氰胺或不对称碳二亚胺。配体（联吡啶或二胺）的性质控制产物分布，从而提供从容易获得的氰胺到有用结构单元的不同入口。
• Manufacturing of pesticides and intermediates
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0599183A1

  公开（公告）日：1994-06-01

  The present invention relates to novel 1-aryl-imidazol-4-yl thiols derivatives, in particular to 1-aryl-4-mercaptoimidazoles N-carbonyl anilines which are intermediates for the preparation of pesticidal 1-aryl imidazoles and to processes for making them.

  本发明涉及新型 1-芳基咪唑-4-基硫醇衍生物，特别是 1-芳基-4-巯基咪唑 N-羰基苯胺，它是制备杀虫剂 1-芳基咪唑的中间体，还涉及其制造工艺。
• Deoxycyanamidation of Alcohols with <i>N</i>-Cyano-<i>N</i>-phenyl-<i>p</i>-methylbenzenesulfonamide (NCTS)
  作者：James N. Ayres、Matthew W. Ashford、Yannick Stöckl、Vassili Prudhomme、Kenneth B. Ling、James A. Platts、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01710

  日期：2017.7.21

  The first one-pot deoxftyanamidation,of alcohols has been developed using N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) as both a sulfonyl transfer reagent and a cyanamide source, accessing a diveite range of tertiary,cyanamides in excellent isolated yields. ThiS approach exploits the underdeveloped desulfonylative (N-S bond cleavage) reactivity pathway of NCTS, which is more Commonly employed for electrophilic C- and N-cyanation processes.
• US3996000A
  申请人：——

  公开号：US3996000A

  公开（公告）日：1976-12-07

表征谱图