2-(1,4-dioxan-2-yl)benzo[d]oxazole | 1332362-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(1,4-dioxan-2-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(1,4-dioxan-2-yl)benzoxazole
• CAS: 1332362-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: UHYQYYMKKIGRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 苯并恶唑 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以40 %的产率得到2-(1,4-dioxan-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 PhI(OAc)2 介导的杂芳烃与简单烷烃和醚的烷基化

  摘要：

  在环境温度下，通过可见光诱导的高价碘介导的两个偶联伙伴的 C-H 官能化，成功地实现了杂芳烃与烷烃的直接烷基化。该反应通过氢原子转移 (HAT) 从烷烃中原位生成亲核烷基，然后与杂芳烃发生 Minisci 型反应。这些温和的反应条件已证明它们适用于多种杂环的烷基化，包括唑类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类和喹喔啉酮类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00140

文献信息

• Iron-catalyzed direct α-arylation of ethers with azoles
  作者：Arkaitz Correa、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa

  DOI：10.1039/c5cc05005g

  日期：——

  The direct α-arylation of cyclic and acyclic ethers with azoles has been achieved, which features a novel iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) process.

  环状和非环状醚与唑类化合物的直接α-芳基化已经实现，其中包括一种新颖的铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）过程。
• Direct C2-Alkylation of Azoles with Alcohols and Ethers through Dehydrogenative Cross-Coupling under Metal-Free Conditions
  作者：Tao He、Lin Yu、Lei Zhang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1021/ol201779n

  日期：2011.10.7

  metal-free novel, simple, and highly efficient method for the direct C2-alkylation of azoles with alcohols and ethers has been developed on the basis of an oxidative C–H activation process. The dehydrogenative C–C cross-coupling reactions of α-position sp3 C–H in alcohols and ethers with the 2-position sp2 C–H in azoles proceeded smoothly in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) under neat reaction

  在氧化CH活化过程的基础上，开发了一种无金属的新颖，简单，高效的方法，用于将唑类与醇和醚直接进行C2-烷基化反应。在叔丁基过氧化氢（TBHP）存在下，在纯净反应下，醇和醚中的α-位置sp 3 C-H与唑类中的2-位sp 2 C-H的脱氢CC交叉偶联反应顺利进行条件下，产生相应产物的收率很高。
• Heterogeneous Co-catalyzed direct 2-alkylation of azoles with ethers
  作者：Ke Yang、Dashan Li、Lei Zhang、Qun Chen、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c8ra01796d

  日期：——

  The direct 2-alkylation of oxazoles and thiazoles with ethers through cross-dehydrogenative coupling reaction using Co-containing mesoporous zeolite ETS-10 as the heterogeneous catalyst is described. The basic Co-containing mesoporous zeolite ETS-10 catalyst facilitates this cross-dehydrogenative coupling reaction through metal-base synergy catalytic principle.

  描述了使用含钴介孔沸石ETS-10作为非均相催化剂，通过交叉脱氢偶联反应将恶唑和噻唑与醚直接2-烷基化。碱性含Co介孔沸石ETS-10催化剂通过金属-碱协同催化原理促进了这种交叉脱氢偶联反应。
• Copper-mediated alkylation of furan and thiophene derivatives with cyclic ethers
  作者：Chenyang Wang、Ming Gong、Mengmeng Huang、Yabo Li、Jung Keun Kim、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.014

  日期：2016.12

  An efficient and complementary copper-catalyzed alkylation of (benzo)furans/(benzo)thiophenes with cyclic ethers was reported. A broad range of C2 heteroaryl-substituted cyclic ethers were obtained in moderate to good yields. The results of control experiments indicated that this transformation might proceed via a radical process.

  报道了用环醚有效和互补的铜催化的（苯并呋喃）/（苯并）噻吩的烷基化。以中等至良好的产率获得了广泛的C 2杂芳基取代的环状醚。对照实验的结果表明，这种转变可能是通过根本过程进行的。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of (Benz)oxazoles with Ethers
  作者：Yanrong Li、Mengshi Wang、Wei Fan、Fen Qian、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02211

  日期：2016.12.2

  The cobalt-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of (benz)oxazoles and ethers is described. Access to some important bioactive heteroaryl ether derivatives was achieved using CoCO3 as an inexpensive catalyst at levels as low as 1.0 mol %. Investigation of the mechanism indicates a catalytic cycle involving a radical process.