(2S,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde | 1612257-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 1612257-21-2
• 化学式: C₂₇H₅₀N₂O₆Si₂
• 分子量: 554.875
• InChiKey: LMXZWOPLLSFWAV-VNSJUHMKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 diethylzinc 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 巯基乙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 (R(a),R(a))-3,3''-(oxydimethylene)-di-1,1'-bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 399.75h， 生成 1-((2R,3R,4R,5R)-5-((S)-(((3aR,4S,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-diethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)((S)-5-(((tertbutyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,4-dimethyl-3-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,4-diazepin-2-yl)methyl)-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  CPZEN-45的催化不对称合成

  摘要：

  使用甘氨酸席夫碱（3）和尿苷衍生的醛（4）的锌（II）催化的直接醛醇缩合反应完成了抗XDR-TB剂CPZEN-45（1）的催化不对称全合成。（R，R）-连接的-BINOL络合物选择性地产生所需的立体异构体。另一个关键的结构元素二氮杂酮环系统是通过Cu（I）盐促进的乙烯基卤化物-酰胺偶联成功构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.072
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-bis(triisopropylsilyl)uridine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  尿苷保护基对尿苷衍生的醛5'-炔基的非对映选择性的影响。

  摘要：

  描述了尿苷衍生的醛的5'-炔基化。炔基格氏试剂在羰基上的添加受到2'，3'-di-O-保护基（R1）的显着影响：O-烷基导致适度的非对映选择性（65:35），有利于5' R-异构体，而O-甲硅烷基则促进了更高的非对映选择性（最高达99：1），有利于5'S-异构体。报道了有关该保护基对非对映选择性的影响的研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.153

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (+)-Caprazol
  作者：Purushothaman Gopinath、Lu Wang、Hikaru Abe、Gandamala Ravi、Takashi Masuda、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol501397b

  日期：2014.6.20

  Catalytic asymmetric total synthesis of caprazol, a lipo-nucleoside antibiotic, has been accomplished employing two of the stereoselective C-C bond forming reactions as key transformations. The stereochemistries of the β-hydroxy-α-aminoester moiety at the juncture of the uridine part and diazepanone part, and of the β-hydroxy-α-amino acid moiety embedded in the diazepanone system, were constructed using a diastereoselective isocyanoacetate aldol reaction (dr = 88:12) and an enantioselective anti-nitroaldol reaction catalyzed by a Nd/Na-chiral amide ligand (dr = 12:1, 95% ee), respectively.