methyl 4-(p-bromophenyl)-2-methyl-3-butyn-2-yl carbonate | 1160426-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(p-bromophenyl)-2-methyl-3-butyn-2-yl carbonate
• CAS: 1160426-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: OTLNZFSDHWQJDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(p-bromophenyl)-2-methyl-3-butyn-2-yl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 40.0~100.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 2-(p-bromophenyl)-4,4-dimethyl-3-ethylcyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-烯丙酸酯与有机锌的串联迈克尔加成/环化反应直接合成环丁烯酮

  摘要：

  描述了一种合成多取代环丁烯酮的有效方法，由于固有的环应变，这些方法不易从传统方法中获得。2,3-烯丙酸酯和有机锌试剂的反应通过串联迈克尔加成/环状 1,2-加成/消除机制进行，来自有机锌试剂的官能团被区域特异性地引入环丁烯酮产物的 3-位优良的产量。演示了在立体定义的 β,γ-不饱和烯酮的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja1108694

文献信息

• Mn‐Catalyzed Dehydrocyanative Transannulation of Heteroarenes and Propargyl Carbonates through C−H Activation: Beyond the Permanent Directing Effects of Pyridines/Pyrimidines
  作者：Guangfan Zheng、Jiaqiong Sun、Youwei Xu、Shuailei Zhai、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201900166

  日期：2019.4

  Pyridines/pyrimidines are common and effective directing groups in C−H activation. However, they are poorly functionalizable heteroarenes. Reported in this work is Mn‐catalyzed dehydrocyanative transannulation between three classes of heteroarenes and propargyl carbonates. The pyridyl/pyrimidyl groups in the heteroarenes initially function as directing groups to enable C−H allenylation; they then undergo

  吡啶/嘧啶是CH活化中常见的有效引导基团。但是，它们是功能差的杂芳烃。这项工作报告的是三类杂芳烃和碳酸炔丙酯之间的锰催化脱氢氰基转移环。杂芳烃中的吡啶基/嘧啶基最初起使CH烯丙基化的引导基团的作用。然后，它们与烯丙基部分进行分子内Diels–Alder / retroDiels–Alder反应，生成稠合的碳/杂环。分离了反应不同阶段的三个关键中间体。
• Manganese(I)-Catalyzed Synthesis of Fused Eight- and Four-Membered Carbocycles via C–H Activation and Pericyclic Reactions
  作者：Youwei Xu、Guangfan Zheng、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01139

  日期：2019.5.3

  facile construction of complex cycles. On the other hand, metal-catalyzed C–H activation has been established as an important strategy for rapid synthesis of complex structures. The two areas are integrated in Mn(I)-catalyzed redox-neutral coupling of 3-alkenyl- and 3-allylindoles with propargylic carbonates, which occurred via C–H allenylation with subsequent pericyclic reactions to afford fused eight-

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• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective Ortho C–H Allenylation of Electron-Rich Aniline and Phenol Derivatives
  作者：Yanni Chen、Liuyu Hu、Liuchun Liang、Fujiang Guo、Yaxi Yang、Bing Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02787

  日期：2020.2.21

  Ortho C-H allenylation of electron-rich benzene derivatives with propargylic alcohol derivatives has been a challenge, due to their great innate tendency toward a para C-H allenylation via an SN2'-type substitution process. Here, we described a Ru(II)-catalyzed regioselective ortho C-H allenylation of electron-rich aniline and phenol derivatives, which allows the previously challenging synthesis of a

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• Shu, Wei; Jia, Guochen; Ma, Shengming, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2788 - 2791
  作者：Shu, Wei、Jia, Guochen、Ma, Shengming

  DOI：——

  日期：——