(E)-2-butyl-N,N-bis(methyl-d3)hept-2-enamide-3-d | 1207958-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-butyl-N,N-bis(methyl-d3)hept-2-enamide-3-d
• CAS: 1207958-26-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 218.292
• InChiKey: DTHSIXWXXSBJIO-JAXCKMAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(E)-2-butyl-N,N-bis(methyl-d3)hept-2-enamide-3-d
  参考文献：
  名称：

  钴/路易斯酸催化通过协同 C-H 活化对炔烃进行碳氢官能化

  摘要：

  已发现由钴-二膦配合物和路易斯酸 (LA)（如 AlMe3）组成的催化体系可促进炔烃与路易斯碱性和缺电子底物（如甲酰胺、吡啶酮、吡啶和相关嗪、咪唑 [ 1,2-a] 吡啶和唑衍生物通过位点选择性 CH 活化。与已知的用于类似转化的 Ni/LA 催化系统相比，本催化系统不仅具有使用廉价且实验室稳定的预催化剂和配体如 Co(acac)3 和 1,3-双(二苯基膦)丙烷 (dppp) 的方便设置的特点。 )，但也对吡啶酮和吡啶衍生物的 CH 活化显示出不同的位点选择性。特别是，首次实现了吡啶的完全 C4 选择性烯基化。同时，本催化系统证明仅促进咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物的 C5 选择性烯基化。包括 Co/Al 催化将甲酰胺加成到炔烃的 DFT 计算在内的机理研究表明，该反应涉及氨基甲酰基 CH 键的裂解作为限速步骤，该反应通过配体到配体的氢转移 (LLHT) 进行导致烯基（氨基甲酰基）钴中间体的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06412

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Addition of Formamides to Alkynes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Yuko Katafuchi、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja910038p

  日期：2010.2.17

  system for an intermolecular addition of formamides to alkynes has been developed. The reaction of formamides with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst with acid chloride as an additive afforded (E)-alpha,beta-unsaturated amides regio- and stereoselectively. The same catalyst system realized the first example of the addition of formamides to terminal alkynes giving the corresponding

  已经开发了一种用于将甲酰胺分子间加成到炔烃的新型钯系统。甲酰胺与内部炔烃在钯催化剂存在下以酰基氯作为添加剂反应，可区域选择性和立体选择性地提供 (E)-α,β-不饱和酰胺。相同的催化剂体系实现了甲酰胺加成到末端炔烃的第一个例子，得到相应的带有末端亚甲基部分的α，β-不饱和酰胺作为主要产物。本反应广泛适用于具有各种功能的底物。该方法也适用于N,N-二取代甲酰胺与降冰片烯的反应。在反应条件下，氢化钯物种将作为关键中间体与原位生成的 HCl 形成。