benzyl-2-acetamido-4,6-O-benzyliden-3-O-(4,6-O-benzyliden-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranoside | 71906-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-2-acetamido-4,6-O-benzyliden-3-O-(4,6-O-benzyliden-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4,6-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 71906-66-6
• 化学式: C₃₇H₄₀ClNO₁₂
• 分子量: 726.177
• InChiKey: SVALXTJPPJSKRM-YGLNOWKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  149.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2-acetamido-4,6-O-benzyliden-3-O-(4,6-O-benzyliden-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 O-2-L-fucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-desoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in glycosylation by means of 2-azido-2-desoxy-D-galactopyranose derivatives and the synthesis of the determinative oligosaccharide of blood group A, type 1

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949960
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 、 氯乙酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到benzyl-2-acetamido-4,6-O-benzyliden-3-O-(4,6-O-benzyliden-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖衍生物的糖基化的立体选择性。与A型血型有关的决定性寡糖的合成（1型）

  摘要：

  摘要在各种条件下，研究了2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖衍生物对模型醇（环己醇）的立体选择性糖基化作用。发现2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基氯（9）是用于合成含有2-acetamido-2-的寡糖的最有效的糖基化剂脱氧-α-d-吡喃半乳糖残基，得到四糖，它是A型血型（1型）的决定因素，即O-α-1-呋喃核糖基-（1→2）-[O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖-（1→3）]-O-β-d-吡喃半乳糖-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其三糖片段， O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-葡萄糖。在这个综合过程中，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88263-9