δ-viniferin | 204076-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: δ-viniferin
• 英文别名: trans δ-viniferin；delta-Viniferin；5-[(E)-2-[(2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 204076-78-8
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: LILPTCHQLRKZNG-CKKRXTSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  resveratrol 3-O-α-glucoside 在 cellulase from Trichoderma viride 、 laccase from Trametes versicolor 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 δ-viniferin
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的Piceid，白藜芦醇葡糖苷的二聚及其进一步的酶促精制

  摘要：

  漆酶催化的吡喹啉，白藜芦醇植物抗毒素白藜芦醇的3-β- D-吡喃葡萄糖基衍生物-Piceid的氧化，可以分离相应的β-5（如反式-脱氢二聚体），避免色谱分离，收率高（45％）。然后将该化合物置于市售水解酶小文库的作用下。虽然来自木霉的木霉纤维素酶能够完全水解二糖基化的二聚体，得到相应的β-5像反式白藜芦醇的脱氢二聚体，杏仁中的β-葡萄糖苷酶可以以合理的产率分离出单糖基化的中间体。分离的二聚体产物的非对映异构体和对映异构体使用半制备手性色谱柱进行了分离。已经确定了这些新二聚体的基本抗氧化剂性能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500185

文献信息

• Antiviral properties of trans-δ-viniferin derivatives against enveloped viruses
  作者：Arnaud Charles-Antoine Zwygart、Chiara Medaglia、Robin Huber、Romain Poli、Laurence Marcourt、Sylvain Schnee、Emilie Michellod、Beryl Mazel-Sanchez、Samuel Constant、Song Huang、Meriem Bekliz、Sophie Clément、Katia Gindro、Emerson Ferreira Queiroz、Caroline Tapparel

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.114825

  日期：2023.7
• R TYPE RESVERATROL DIMER, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF IN REDUCING BLOOD SUGAR
  申请人：China Pharmaceutical University

  公开号：EP3009429B1

  公开（公告）日：2017-12-06
• R TYPE OF RESVERATROL DIMER, PREPARATION PROCESS THEREFOR AND PURPOSE THEREOF IN LOWERING BLOOD SUGAR LEVEL
  申请人：CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY

  公开号：US20160229828A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to the field of natural pharmaceutical chemistry, and in particular, to a resveratrol dimer (7R,8R)-trans-δ-viniferin (I), a preparation process therefor and a purpose thereof in lowering a blood sugar level. According to the present invention, an R type of resveratrol dimer is separated from the resveratrol dimer by using high-speed countercurrent chromatography. Pharmacodynamic tests proved that the R type of resveratrol dimer has a better effect in lowering a blood sugar level than a racemate.
• US9822089B2
  申请人：——

  公开号：US9822089B2

  公开（公告）日：2017-11-21

表征谱图