1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(furan-2-yl)propenone | 1356850-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(furan-2-yl)propenone
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(furan-2-yl)propen-1-one；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1356850-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: JGFMSPGSNOQPCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(furan-2-yl)propenone 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(furan-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hemasri; Jaya Prakash Rao; Rajanna, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 8, p. 1115 - 1125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(furan-2-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  钙蛋白酶和组织蛋白酶抑制剂二羟基查耳酮的合成与研究

  摘要：

  为了鉴定潜在的钙蛋白酶和组织蛋白酶抑制剂，我们制备了12种二羟基查耳酮类似物，并测试了它们抑制μ-钙蛋白酶，m-钙蛋白酶，组织蛋白酶B和L的能力。在钙蛋白酶抑制试验中，化合物10对m-的活性最强。钙蛋白酶的IC 50值为25.25±0.901μM。关于组织蛋白酶B和L的抑制，化合物13对组织蛋白酶L表现出最强的抑制活性，对组织蛋白酶B表现出中等的抑制活性（IC 50）值分别为2.80±0.100和11.47±0.087μM。我们的结果表明，通过适当调节结构和/或结合对特定钙蛋白酶和组织蛋白酶抑制有效的官能团的基本方面，开发钙蛋白酶和组织蛋白酶双重抑制剂的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2013.09.002

文献信息

• Glycolytic Inhibition and Antidiabetic Activity on Synthesized Flavanone Scaffolds with Computer Aided Drug Designing Tools
  作者：Natarajan Kiruthiga、Govindaraj Saravanan、Chellappa Selvinthanuja、Kulandaivel Srinivasan、Thangavel Sivakumar

  DOI：10.2174/1570180817999201209204523

  日期：2021.8.10

  Diabetes mellitus is a challengeable metabolic disorder that leads to a group of complications when the HbA1c level is not maintained. Most of the existing drugs available in the market in long-term use may lead to serious adverse effects. Hence, current research focuses on drug development for the management of diabetes by synthesizing natural mimicking flavonoid analogues.

  This study focused on the synthesis of flavanone derivatives imitating natural flavonoid core and investigated for their antidiabetic and antioxidant activity, which can help in the development of drug discovery targeting diabetic management.

  The novel 2-phenyl-2,3-dihydro-chromen-4-ones were synthesized from 1,3-diphenyl-prop-2-en-1-one derivatives and characterized using UV, IR, ¹HNMR, ¹³CNMR and mass spectroscopic techniques. Drug target site was determined using graph theoretical analysis and screened the characterized title compounds for their in-silico studies by analyzing their physiochemical properties, ADMET studies, and molecular docking analysis. Antidiabetic and free radical scavenging effects were investigated both by in-vitro (alpha-amylase inhibitory assay) and in-vivo models. Streptozotocin (STZ) induced rats were used as in-vivo models.

  The α-amylase inhibitory assay showed flavanones with hydroxyl substitution HFA1- HFA7 had significant IC50 values. The test compounds (HFA3-HFA7) were investigated for their antidiabetic activity on STZ induced rats at 40 mg/kg. The blood glucose level and antioxidant enzymes were significantly restored by title compounds (HFA5, HFA4, and HFA6) with an electron-donating group such as hydroxyl, methoxy and thiophenyl group on ring B compared to glibenclamide.

  These results suggest that naturally mimicking synthesized flavanone have antidiabetic and antioxidant properties, which can aid in the development of drugs towards diabetes management.

  背景：糖尿病是一种具有挑战性的代谢紊乱，当HbA1c水平未得到控制时会导致一系列并发症。市场上现有的大部分长期使用的药物可能会导致严重的不良反应。因此，当前的研究重点在于通过合成天然模拟类黄酮类似物来开发治疗糖尿病的药物。 目标：本研究侧重于合成模拟天然类黄酮核心的黄酮衍生物，并对其抗糖尿病和抗氧化活性进行研究，这有助于开发针对糖尿病管理的药物发现。 材料和方法：从1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮衍生物合成了新型的2-苯基-2,3-二氢-香豆素，并利用紫外线、红外线、核磁共振、质谱等技术对其进行表征。通过图论分析确定了药物靶点位点，并通过对其物理化学性质、ADMET研究和分子对接分析进行了体外研究。通过体外（α-淀粉酶抑制实验）和体内模型研究了抗糖尿病和自由基清除效果。利用链脲霉素（STZ）诱导的大鼠作为体内模型。 结果：α-淀粉酶抑制实验显示，具有羟基取代的黄酮类物质HFA1-HFA7具有显著的IC50值。将试验化合物（HFA3-HFA7）以40 mg/kg剂量用于STZ诱导的大鼠，发现HFA5、HFA4和HFA6等具有电子给予基团（如羟基、甲氧基和硫苯基）的化合物明显恢复了血糖水平和抗氧化酶活性，与格列本脲相比。 结论：这些结果表明，天然模拟合成的黄酮类物质具有抗糖尿病和抗氧化性能，有助于开发针对糖尿病管理的药物。
• Synthesis and Biological Evaluation of Furan-chalcone Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  作者：Liang-Peng Sun、Zhe Jiang、Li-Xin Gao、Li Sheng、Ying-Chun Quan、Jia Li、Hu-Ri Piao

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1023

  日期：2013.4.20
• Synthesis and investigation of dihydroxychalcones as calpain and cathepsin inhibitors
  作者：Kyung Hye Baek、Radha Karki、Eung-Seok Lee、Younghwa Na、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1016/j.bioorg.2013.09.002

  日期：2013.12

  order to identify potential calpain and cathepsin inhibitors we prepared 12 dihydroxychalcone analogues and tested their ability to inhibit μ-calpain, m-calpain, cathepsins B and L. In the calpain inhibition test, compound 10 exhibited the most active inhibitory activity against m-calpain with an IC50 value of 25.25 ± 0.901 μM. With respect to inhibition of cathepsins B and L, compound 13 exhibited

  为了鉴定潜在的钙蛋白酶和组织蛋白酶抑制剂，我们制备了12种二羟基查耳酮类似物，并测试了它们抑制μ-钙蛋白酶，m-钙蛋白酶，组织蛋白酶B和L的能力。在钙蛋白酶抑制试验中，化合物10对m-的活性最强。钙蛋白酶的IC 50值为25.25±0.901μM。关于组织蛋白酶B和L的抑制，化合物13对组织蛋白酶L表现出最强的抑制活性，对组织蛋白酶B表现出中等的抑制活性（IC 50）值分别为2.80±0.100和11.47±0.087μM。我们的结果表明，通过适当调节结构和/或结合对特定钙蛋白酶和组织蛋白酶抑制有效的官能团的基本方面，开发钙蛋白酶和组织蛋白酶双重抑制剂的可能性。
• Hemasri; Jaya Prakash Rao; Rajanna, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 8, p. 1115 - 1125
  作者：Hemasri、Jaya Prakash Rao、Rajanna、Saiprakash

  DOI：——

  日期：——