4-chloro-2-methyl-3-vinyl-1,10-phenanthroline | 796963-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-3-vinyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4-Chloro-3-ethenyl-2-methyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 796963-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: XUYDRKQOINUOMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methyl-3-vinyl-1,10-phenanthroline 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到7-Chloro-1,9-dimethyl-8-vinyl-[1,10]phenanthrolin-1-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉骨架衍生物的体外和体内抗疟活性

  摘要：

  制备了一系列三取代的 1,10-菲咯啉。这些化合物在体外对氯喹抗性 FcB1-Columbia 和 FcM29-Cameron 菌株以及尼日利亚对氯喹敏感的恶性疟原虫菌株均表现出轻度至高生物活性。估计最活性化合物的细胞毒性表明一种化合物 (10) 表现出对疟原虫的选择性活性（选择性指数为 52 和 144）。该衍生物的抗疟原虫活性通过 N-10 烷基化和菲啉盐 (15) 进行了优化，该盐 (15) 提交给使用被 P. vinckei petteri 感染的小鼠进行的体内研究，ED50 为 7.86 mg/kg/天。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500246
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-(2-chloroethyl)-2-methyl-1,10-phenanthroline 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-chloro-2-methyl-3-vinyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉骨架衍生物的体外和体内抗疟活性

  摘要：

  制备了一系列三取代的 1,10-菲咯啉。这些化合物在体外对氯喹抗性 FcB1-Columbia 和 FcM29-Cameron 菌株以及尼日利亚对氯喹敏感的恶性疟原虫菌株均表现出轻度至高生物活性。估计最活性化合物的细胞毒性表明一种化合物 (10) 表现出对疟原虫的选择性活性（选择性指数为 52 和 144）。该衍生物的抗疟原虫活性通过 N-10 烷基化和菲啉盐 (15) 进行了优化，该盐 (15) 提交给使用被 P. vinckei petteri 感染的小鼠进行的体内研究，ED50 为 7.86 mg/kg/天。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500246