4-chloro-3-(2-chloroethyl)-2-methyl-1,10-phenanthroline | 324781-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4-chloro-3-(2-chloroethyl)-2-methyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 324781-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 291.18
• InChiKey: HLZYEYXPWPVHCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(2-chloroethyl)-2-methyl-1,10-phenanthroline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到7-Chloro-8,9-dihydropyrano[3,4-b][1,10]phenanthrolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to a 5,6-dihydropyrano[3,4-b]pyridin-8-one core in two steps from enaminolactones

  摘要：

  A convenient two step conversion of heterocyclic enaminolactones to heterocyclic fused 2-pyran-1-ones is reported. The use of this method can be applied to a wide variety of aromatic and heteroaromatic amines to give potentially biologically active compounds in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.106
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-3-(2-chloroethyl)-2-methyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  新的潜在抗疟药：菲的原始二氮杂类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  制备了几个衍生自3-氨基，5-氨基，6-氨基，6-氨基，8-氨基喹啉和5-氨基异喹啉的菲的类似物以评估其抗血浆活性。所有化合物在体外对尼日利亚对氯喹敏感的菌株以及对氯喹抗性的FcB1-Columbia和FcM29菌株均显示出轻度至良好的活性。环内氮原子的位置对活性至关重要（使用1,10-菲咯啉骨架可获得最佳结果）。关于该结构的特殊性质（通过螯合二价金属离子抑制金属蛋白酶的活性），该分子的潜在螯合位点被封闭。在这种情况下，该化合物的生物活性大大提高，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1886

文献信息

• Design, synthesis, and biological activities of conformationally restricted analogs of primaquine with a 1,10-phenanthroline framework
  作者：Cheikh Sall、Ange-Désiré Yapi、Nicolas Desbois、Séverine Chevalley、Jean-Michel Chezal、Kimny Tan、Jean-Claude Teulade、Alexis Valentin、Yves Blache

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.013

  日期：2008.8

  A series of primaquine analogs was prepared, according to a conformationally restricted conformation of primaquine. In vitro antiplasmodial activities were evaluated and showed that all compounds were active on different strains of Plasmodium falciparum. In particular compounds 5 and 15 possessing a methoxy group were more active than was primaquine. Furthermore, analog 5 displayed good in vitro gametocytocidal

  根据伯氨喹的构象受限构象，制备了一系列伯氨喹类似物。评价了体外抗血浆活性，并表明所有化合物对不同菌株的恶性疟原虫均具有活性。特别地，具有甲氧基的化合物5和15比伯氨喹更具活性。此外，类似物5表现出良好的体外杀细胞活性。此外，针对Vero细胞系的细胞毒性活性计算了选择性指数。
• InVitro and inVivo Antimalarial Activity of Derivatives of 1,10-Phenanthroline Framework
  作者：Ange-Désiré Yapi、Alexis Valentin、Jean-Michel Chezal、Olivier Chavignon、Bernard Chaillot、Roseline Gerhardt、Jean-Claude Teulade、Yves Blache

  DOI：10.1002/ardp.200500246

  日期：2006.4

  biological activities in vitro both toward chloroquino‐resistant FcB1‐Columbia and FcM29‐Cameron strains and Nigerian chloroquino‐sensitive strain of Plasmodium falciparum. Cytotoxicity of the most active compounds was estimated showing that one compound (10) exhibited a selective activity against malaria parasite (selectivity indexes of 52 and 144). Antiplasmodial activity of this derivative was optimized

  制备了一系列三取代的 1,10-菲咯啉。这些化合物在体外对氯喹抗性 FcB1-Columbia 和 FcM29-Cameron 菌株以及尼日利亚对氯喹敏感的恶性疟原虫菌株均表现出轻度至高生物活性。估计最活性化合物的细胞毒性表明一种化合物 (10) 表现出对疟原虫的选择性活性（选择性指数为 52 和 144）。该衍生物的抗疟原虫活性通过 N-10 烷基化和菲啉盐 (15) 进行了优化，该盐 (15) 提交给使用被 P. vinckei petteri 感染的小鼠进行的体内研究，ED50 为 7.86 mg/kg/天。