1-benzothiazol-2-ylmethyl-cyclohexanol | 35562-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-benzothiazol-2-ylmethyl-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(1,3-Benzothiazol-2-ylmethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 35562-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• mdl: MFCD24770417
• 分子量: 247.361
• InChiKey: MLBZNHBWROKNTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 、 环己酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到1-benzothiazol-2-ylmethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  2-氯甲基苯并恶唑和 2-氯甲基苯并噻唑与羰基化合物的二碘化钐介导的巴比尔型反应：1-（β-羟基烷基）苯并恶唑和 1-（β-羟基烷基）苯并噻唑的便捷合成

  摘要：

  摘要 通过2-氯甲基苯并恶唑和2-氯甲基苯并噻唑与羰基化合物在SmI2介导的温和条件下的还原加成反应制备了1-(β-羟基烷基)苯并恶唑和1-(β-羟基烷基)苯并噻唑。

  DOI：

  10.1081/scc-120024742

文献信息

• General Method for an Aldol-Type Reaction of 2-Methylbenzothiazole with Carbonyl Compounds
  作者：Hidenori Chikashita、Seiji Ikegami、Takeshi Okumura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1055/s-1986-31639

  日期：——

  A general and versatile method for the preparation of a variety of β-hydroxybenzothiazoles (aldol-type adducts) by the reaction of α-lithio-2-methylbenzothiazole with carbonyl compounds was proposed. As an example of the use of α-lithio-2-methylbenzothiazole as a masked enolate, the product obtained by the reaction of this lithium reagent with 5-chloro-2-pentanone could be effectively transformed into the corresponding β-oxyaldehyde [2-methyl-2-(2-oxoethyl)-tetrahydrofuran].

  通过δ±-硫代-2-甲基苯并噻唑与羰基化合物的反应，提出了一种制备各种δ-²-羟基苯并噻唑（醛醇型加合物）的通用方法。作为使用δ-硫代-2-甲基苯并噻唑作为掩蔽式烯醇的一个例子，这种锂试剂与 5-氯-2-戊酮反应得到的产物可以有效地转化为相应的δ-氧醛[2-甲基-2-（2-氧代乙基）-四氢呋喃]。
• CHIKASHITA HIDENORI; IKEGAMI SEIJI; OKUMURA TAKESHI; ITOH KAZUYOSHI, SYNTHESIS,(1986) N 5, 375-377
  作者：CHIKASHITA HIDENORI、 IKEGAMI SEIJI、 OKUMURA TAKESHI、 ITOH KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——