3-bromo-4-fluoro-1-benzothiophene | 310466-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-4-fluoro-1-benzothiophene
• 英文别名: 3-bromo-4-fluorobenzo[b]thiophene
• CAS: 310466-39-8
• 化学式: C₈H₄BrFS
• 分子量: 231.088
• InChiKey: OUAGFJHIIOZEMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-fluoro-1-benzothiophene 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.57 g的产率得到4-fluoro-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  提供一种化合物，作为药物组合物的有效成分，用于治疗与11β-羟基类固醇脱氢酶1相关的疾病，如痴呆症、精神分裂症、抑郁症、疼痛（尤其是神经病性疼痛或纤维肌痛）、糖尿病（尤其是2型糖尿病）、胰岛素抵抗等。解决方法是发现一种带有酰胺基（如（杂）芳酰胺基等）或其药用可接受盐的取代的双环杂环化合物（当环己烷环与仅有氮原子作为杂原子的5-至6-成员单环杂环融合时形成双环杂环化合物），发现其对11β-HSD1具有出色的选择性抑制作用。因此，本发明的双环杂环化合物可用于治疗痴呆症、精神分裂症、抑郁症、疼痛（尤其是神经病性疼痛或纤维肌痛）、糖尿病（尤其是2型糖尿病）、胰岛素抵抗等。

  公开号：

  US20140249151A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 、 巯基乙酸甲酯 、 4-氟苯并噻吩 在 溴 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-bromo-4-fluoro-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Dihydroimidazo[2,1-b]thiazole and dihydro-5h-thiazolo[3,2-A]pyrimidines as antidepressant agents

  摘要：

  本发明涉及某些新颖的Formula (I)中的取代二氢咪唑[2,1-b]噻唑和二氢-5H-噻唑[3,2-a]嘧啶化合物，包括其对5-HT1A受体具有亲和力并抑制5-羟色胺和/或去甲肾上腺素的神经再摄取的药用盐，以及其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗抑郁症、焦虑症、精神病（例如精神分裂症）、迟发性运动障碍、肥胖症、药物成瘾、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、强迫性行为、恐慌发作、社交恐惧症、进食障碍（如暴食症、厌食症、吃零食和暴饮暴食）、非胰岛素依赖型糖尿病、高血糖、高脂血症、压力、作为戒烟辅助以及治疗和/或预防癫痫发作、癫痫等神经系统疾病以及存在神经损伤的情况（如中风、脑外伤、脑缺血、头部损伤和出血）中的用途。

  公开号：

  US20030166628A1

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOTHIAZOLES AS ANTIDEPRESSANT AGENTS
  申请人：Knoll GmbH

  公开号：EP1187836A1

  公开（公告）日：2002-03-20
• DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND DIHYDRO-5H-THIAZOLO[3,2-A]PYRIMIDINES AS ANTIDEPRESSANT AGENTS
  申请人：Knoll GmbH

  公开号：EP1268489A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• US6900216B2
  申请人：——

  公开号：US6900216B2

  公开（公告）日：2005-05-31
• US9266840B2
  申请人：——

  公开号：US9266840B2

  公开（公告）日：2016-02-23
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOTHIAZOLES AS ANTIDEPRESSANT AGENTS<br/>[FR] IMIDAZOTHIAZOLES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIDEPRESSIFS
  申请人：KNOLL AG

  公开号：WO2000071548A1

  公开（公告）日：2000-11-30

  Compounds of Formula (I) including pharmaceutically acceptable salts thereof, in which A is S or O; R1 is H, halo, a C1-3 alkyl group or a C1-3 alkylthio group; R2 is H or fluoro; and R3 is methyl, ethyl or isopropyl are useful in the treatment of depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, obesity, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, cerebral ischaemia, obsessive-compulsive behaviour, panic attacks, social phobias, eating disorders such as bulimia, anorexia, snacking and binge eating, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, hyperlipidaemia, stress and in the treatment and/or prophylaxis of seizures, neurological disorders such as epilepsy and/or conditions in which there is neurological damage such as stroke, brain trauma, cerebral ischaemia, head injuries and haemorrhage.