(1R,3aR,4R,5S,9bR)-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-4,5-diol | 630120-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,3aR,4R,5S,9bR)-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-4,5-diol
• 英文别名: (1R,3aR,4R,5S,9bR)-6-methoxy-3a,8-dimethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,9b-hexahydrocyclopenta[c]naphthalene-4,5-diol
• CAS: 630120-47-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: BQYAQPLDIPNELM-RJMHMIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,5S,9bR)-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-4,5-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,3aR,9bR)-6-hydroxy-1-isopropyl-3a,8-dimethyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L J; Wang, Jian, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2773 - 2784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (1R,3aR,4R,5S,9bR)-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Hamigerans的全合成

  摘要：

  首次完成了对人链球菌D，G，L和N-Q的全合成。使用收敛方法来构建具有5-6-6结构的基本三碳环系统。一系列的氧化裂解，同源化和环再生提供了对人链球菌G的5-7-6骨架的访问。基于生物遗传学假设，将人链球菌G优雅而高效的仿生转化为人链球菌D，N–Q和L。实现了。

  DOI：

  10.1002/anie.201604070

文献信息

• Synthesis of natural (−)-hamigeran B
  作者：Derrick L.J. Clive、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.089

  日期：2003.10

  Alkylation of lactam 10, first with iodide 15 and then with MeI, gave mainly (18:1) lactam 18. This was converted by treatment with t-BuLi and then with aqueous base into enone 4, which was elaborated into (-)-hamigeran B. A key feature of the last part of the synthesis is the use of t-BuMe2Si-groups (as in intermediate 24) both to direct hydrogenation from the appropriate face and to protect the benzylic C-O bond from hydrogenolysis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific Total Synthesis of the Antiviral Agent Hamigeran B—Use of Large Silyl Groups to Enforce Facial Selectivity and to Suppress Hydrogenolysis
  作者：Derrick L. J. Clive、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.200351519

  日期：2003.7.28